Родио се у селу Речине на падинама Бјеласице. Завршио је гимназију у Колашину и Војну академију у Београду. Нижу школу Војне академије похађао је у 57. класи (од 1929), а Вишу школу Воне академије у 39. класи (од 1937. године). Тридесетих година био је официр Краљеве гарде у Београду. По завршетку Више школе Војне академије, 1939. године, распоређен је у министарство војске и морнарице. Тада је ваздухопловство тражило официре из других родова и он се пријавио. Крајем 1939. године преведен је из пешадије у ваздухопловство и постављен за командира 6. базне чете на аеродрому у Земуну.
У Други светски рат улази у чину ваздухопловног капетана. После априлског слома враћа се у Београд, где га хапси Гестапо. Ипак, успева да се избави из затвора и склања се у Колашин. Са другим официрима Ракочевић је учествовао у Тринаестојулском устанку против Италијана у Црној Гори. После потписивања примирја био је у штабу генерала Блажа Ђукановића на Цетињу. Такође се налазио на дужности обавештајног официра војводе Илије Трифуновића Бирчанина, команданта четничких јединица у најзападнијим српским крајевима.
Пролећа 1942. године Ракочевић је учествовао у борбама против комуниста, које он назива „Други народни устанак у Црној Гори“.
Када је Врховна команда генерала Михаиловића јуна 1942. године дошла у село Горње Липово код Колашина, капетан Ракочевић јој се ставио на располагање. Генерал Михаиловић му даје обавештајни задатак. Поред осталог, Ракочевић је илегално убачен међу Италијане, у процесу, тзв. легализације четника. Међутим, Италијани су га открили и ухапсили. У затвору у Будви налазио се до капитулације Италије. Одмах по изласку из затвора ухапсили су га и комунисти и извели на суд. Сигурне смрти спасило га је немачко бомбардовање; једна бомба погодила је импровизовану судницу на Чеву, а у насталом хаосу Ракочевић успева да побегне. Са својом и још једном породицом, рибарским бродом, побегао је у Италију, у ноћи између 13. и 14. јула 1944. године.
Енглези су га једно време држали у затвору, али после детаљног испитивања пуштен је на слободу. Поново је ухапшен крајем септембра 1944, јер се налазио у групи официра која је одбила да ступи у „Британско ваздухопловство“, знајући да је оно основано ради помоћи комунистима. У затвору остаје кратко, јер прихвата понуду британске војске за службу при њеној команди у Риму. Међутим, 26. априла1946. године Британци хапсе Ракочевића и трећи пут, без образложења, а вероватно због протеста власти нове Комунистичке Југославије што се бивши четнички официр налази у Британској служби. Премештен је у логор у Оснабрику, али после неколико месеци враћа се у Рим и налази посао код америчке војске.
Године 1947. Ракочевић одлази у Француску. Још у Риму уписао је студије економије. Нашао је посао у Паризу и наставио студије. Докторирао је економске науке на универзитету у Риму 22. јула1950. године. Радио је у француској аутомобилској индустрији. Пензионисан је 1976. године. Мило Ракочевић је објавио књигу "Из рата у емиграцију" 1993. године у Паризу, у сопственом издању. Преминуо је 2007. године, у Паризу.
Проглашавање Војвода
Четрдесет дана после смрти Мила Ракочевића 12. маја2007. године, испуњена је његова последња жеља,[1] да се прогласи 15 четничких војвода. На основу својих сазнања он је прогласио:[2]
