Jaromír Jágr bol draftovaný klubom Pittsburgh Penguins ako celkovo piata voľba 1. kola draftu v roku 1990. V roku 1991 a 1992 s Penguins vyhral Stanley Cup a stal sa najmladším hráčom v histórii NHL (19 rokov), ktorý strelil gól vo finálovom zápase Stanley Cupu.
V sezóne 1994/1995 vyhral Jaromír Art Ross Trophy, ktorá sa udeľuje najlepšiemu hráči kanadského bodovania. V boji o ňu remizoval s Ericom Lindrosom, a tak o výhre musel rozhodnúť počet nastrieľaných gólov. Tie rozhodli v prospech Jágra (Jágr - 32; Lindros - 29). Ďalší rok Jágr vytvoril nový rekord počtu získaných kanadských bodov európskym hráčom - 149 a jeho 62 gólov a 87 asistencií sa stalo doterajším maximom jeho kariéry. Od sezóny 1997/1998 do sezóny 2000/2001 sa Jágrovi podarilo získať 4 Art Ross Trophy v rade. V roku 1999 dostal Jaromír Jágr Hart Memorial Trophy, udeľovanú novinármi a funkcionármi NHL najužitočnějšiemu hráčovi súťaže, a Lester B. Pearson Award, ktorá sa tiež udeľuje najužitočnejšiemu hráčovi, ale je volená hráčmi samotnými . V roku 1998 doviedol Jaromír Jágr českú hokejovú reprezentáciu na olympijských hrách v Nagane až k vytúženému zlatu.
V sezóne 2005/2006, konkrétne 2. marca 2006, sa Jaromír Jágr stal najlepším Európanom v NHL, keď v historickej tabuľke kanadského bodovania dostihol Jari Kurriho. K výhre 6:1 nad Philadelphiou prispel dvoma gólmi a jednou prihrávkou a tým zaokrúhlil svoju celkovú bilanciu v NHL na 1400 bodov. V novembri toho istého roku ho vyniesli ďalšie dva body za gól a asistenciu do siete Pittsburghu v historickom poradí produktivity na 12. miesto pred Slováka Stana Mikita. Jágr mal na konte 1468 bodov a nie je tak už pred ním žiadny hokejista s európskymi koreňmi.
4. júla 2008 Jaromír Jágr podpísal s vedením Avangardu Omsk dvojročnú zmluvu. Po dvojročnom pôsobení v ruskom klube sa aj napriek špekuláciám o návrate do NHL rozhodol predĺžiť kontrakt aj o sezónu 2010/2011.
1. júla 2011 podpísal Jágr ako voľný hráč zmluvu s Philadelphiou a po troch rokoch sa vrátil do NHL. V 39 rokoch je jedným z piatich najstarších aktívnych hráčov v NHL. V sezóne odohral 73 zápasov v ktorých si pripísal 54 kanadských bodov.
Česko získalo na Zimných olympijských hrách 2006 bronzové medaily. Úvod olympiády českej reprezentácii nevyšiel, keď v základnej skupine skončila až na štvrtom, poslednom postupovom mieste, po prehrách so Švajčiarskom 2:3, Fínskom 2:4 a Kanadou 2:3. Vo štvrťfinále Česko vyradilo Slovensko. V semifinále ich vyradili neskorší zlatí medailisti Švédi a v boji o bronzové medaily porazili Rusko 3:0. Jaromír Jágr bol so siedmimi bodmi za dva góly a päť prihrávok druhý v českom mužstve za Martinom Strakom.
