Svoj prvý zápas v NHL odohral 5. októbra 2005 proti New Jersey Devils. Penguins prehrali 1 – 5 a Crosby si pripísal jednu asistenciu na gól Marka Recchiho.[1]
Počas začiatkoch svojej kariéry v NHL mal možnosť nastupovať po boku legendy Maria Lemieux. Nanešťastie musel ale Lemieux ukončiť svoju kariéru kvôli nepravidelnému rytmu srdca.[2] 16. decembra 2006 vymenoval tréner Michel Therien Crosbyho ako alternatívneho kapitána tímu. Tento ťah vnímali viacerí odborníci vrátane Dona Cherryho kriticky, tvrdili, že Crosby si túto pozíciu zatiaľ nezaslúži.[3]
Vo svojej nováčikovskej sezóne 2005/06 zaznamenal 39 gólov a 63 asistencií a potvrdil tak povesť „zázračného dieťaťa“. Ziskom 102 vytvoril aj rekord pre najviac bodov pre nováčika v klube Penguins. Crosby sa stal najmladším hráčom histórie, ktorému sa podarilo prekonať hranicu 100 bodov a zároveň len siedmym nováčikom, ktorému sa to podarilo.[4]
Spolu skončil Crosby šiesty v tabuľke strelcov a siedmy v počte asistencií. Z kanadských hráčov boli vyššie iba Dany Heatley a Joe Thornton. Spolu s Alexandrom Ovečkinom mali výbornú nováčikovskú sezónu, Calder Trophy pre najlepšieho nováčika NHL nakoniec získal Ovečkin. V roku 2009 ako najmladší kapitán v histórii doviedol svoj tým k víťazstvu v Stanley Cupu. V sezóne 2015/2016 získal svoj druhý Stanley Cup, stal sa nejužiitočnejším hráčom play-off a o rok titul znovu získal.
Detstvo a dospievanie
Crosby sa narodil v Grace Maternity Hospital v Halifax, Nové Škótsko, 7. augusta 1987 Troyovi a Trine Crosby. Crosbyho číslo na drese (#87) a 2007 kontrakt (8, miliónov dolárov ročne) odráža sa to aj na jeho dátume narodenia (7/8/87). Crosby vyrastal neďaleko Cole Harbour, s mladšou sestrou Taylor. Jeho otec bol brankár, ktorý hral za Verdun Junior Canadiens v Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL). Troy hral na Memorial Cup v 1985 a bol draftovaný z 240-teho miesta Montreal Canadiens v 1984, ale niekedy nehral v NHL. Dospievaním Sidney obdivoval Steva Yzermana a ako aj jeho otec, bol fanúšikom Kanady.
Crosby začal hrať hokej sám od seba v jeho suteréne. Ako dvojročný strieľal opakovane puky do sušičky bielizne a korčuľovať začal od troch rokov.
Len čo bolo jasné, že jeho klub nepostúpi do play-off, prisľúbil reprezentačnému trénerovi Marcovi Habscheidovi účasť na Majstrovstvách sveta v lotyšskejRige, kde bol podľa očakávania najväčšou hviezdou svojho mužstva, zaznamenal v 9 zápasoch 16 bodov za 8 gólov a 8 asistencií. Na drese nosil číslo 87. Crosbymu sa podarilo získať najcennejší kov na olympiáde vo Vancouveri, pričom strelil víťazný gól v predĺžení vo finálovom zápase Kanady proti USA. Na ZOH 2014 získal tiež zlatú olympijskú medailu. To bol už kapitán Kanadskej reprezentácie. Po zisku zlatej medaily z Majstrovstiev sveta v roku 2015 v Prahe sa stal členom prestížneho Triple Gold Clubu. V roku 2016 doviedol tím Kanady ako osvedčený kapitán a súčasne najužitočnejší hráč turnaja k víťazstvu vo Svetovom pohári v Toronte.