Herectvo ju uchvátilo už v 10 rokoch. S rodičmi sa presťahovala do New Yorku aby mohla chodiť na rôzne konkurzy do filmov.
Jej prvá úloha prišla v roku 1998 v muzikáli "High Society" v divadle na Broadwayi za ktorý získala tri nominácie.
V roku 2003 prišiel jej prvý filmový debut s názvom "Camp" za ktorý si tiež vyslúžila viaceré nominácie. Po štvorročnej pauze sa pred kamerami ukázala zase, a to v roku 2007 vo filme "Rocket Science", kde sa jej postava volala Ginny a stvárnila ukecanú vysokoškoláčku. Anna bola za svoj herecký výkon nominovaná na cenu Independent Spirit v kategorií najlepšia herečka vo vedľajšej úlohe.
Koncom roku 2007 sa zúčastnila konkurzu na rolu Jessicy Stanley z románu Twillight od Stephanie Meyer. Konkurzom prešla aj keď počas neho bola chorá. Rolu Jessicy si zahrala ešte trikrát v pokračovaní Twillight ságy.
V roku 2009 jej prišla príležitosť si zahrať prvú hlavnú filmovú rolu vo filme "Up in the Air" spolu s hercami ako Vera Farmiga či George Clooney. Anna bola za film nominovaná na najlepšiu herečku vo vedľajšej úlohe na ceny Zlatý glóbus, BAFTA či Oscara.
V roku 2012 si zahrala rolu Rosie vo filme "What to Expect When You're Expecting" a nahovorila aj rolu Courtney v animovanom filme "ParaNorman". Zahrala si aj hlavnú postavu v hudobnej komédií "Pitch Perfect", kde stvárnila rebelskú študentku menom Becca, absolventku vysokej školy, ktorá sa zapojí do hudobného zboru.
V roku 2013 naspievala aj pesničku Cups, ktorá bola vydaná na YouTube 12. apríla2013. V roku 2016 prepožičala hlas jednej z postáv v animovanom filme "Trollovia". V roku 2018 si zahrala po boku Blake Lively v dráme "Nebezpečná láskavosť", ktorý bol natočený na základe knižnej predlohy. Po boku Toni Collette a Daniela Daea Kima hrala vo filme Utajený pasažier, ktorý mal premiéru v apríli 2021.