Sa 16 godina nastupila je i pobijedila na Festivalu Sanremo1964. pjevajući Non Ho L'Età, skladbom Nicole Salerna na stihove Marija Panzerija. Gigliolina izvedba ove pjesme bila je odličan spoj s lirikom a njezin dječji izgled, pravi odraz onog što pjeva, to joj je osiguralo pobjedu. Pobjeda joj je omogućila nastup na Eurosongu 1964., gdje je otpjevala istu pjesmu i donijela prvu pobjedu Italiji na tom natjecanju. Cinquetti je tada godinama držala rekord kao najmlađi pobjednik Eurosonga, sve do 1985. i pobjede Sandre Kim. Njen nastup na Eurosongu 1964. je zanimljiv i zbog toga što je jedini sačuvani, s obzirom da su magnetoskopske vrpce sa snimkom priredbe uništene u požaru studija Danmarks Radio šest godina kasnije.
Nakon toga uslijedio je Gigliolin međunarodni uspjeh, popela se i na britanske top liste.[1] tržište nesklono talijanskoj glazbi. Godine 1966. otpjevala je pjesmu u istom stilu Dio, come ti amo, i ova pjesma požnjela je veliki uspjeh. Ponovno je predstavljala Italiju na Eurosongu 1974., otpjevavši pjesmu Sì, (skladba Maria Panzeria, Danielea Pacea, Lorenza Pilata i Carrada Contia), zauzela je drugo mjesto, iza grupe švedske grupe ABBA (oni su pobjedili sa pjesmom Waterloo).
.jpg)
