На месте села Осиповой пустыни находился в старину монастырёк, принадлежавший Переславскому Борисоглебскому, что на песке, монастырю. Ни о времени основания этого монастыря, ни о времени его упразднения сведений не сохранилось. По имени прежде бывшего монастыря и называется село.
В селе была каменная церковь с такою же колокольнею; о времени её построения сведений также не сохранилось; известно только, что она уже существовала во второй половине XVIII века. Престолов в церкви было два: в холодной в честь Тихвинской иконы Божией Матери, в приделе тёплом во имя преподобного Сергия Радонежского.[2]
В селе была церковно-приходская школа.
В конце XIX — начале XX века село входило в состав Вишняковской волостиПереславского уезда. В 1905 году[3] в селе числилось 16 дворов.
.png)