В сезоне 2009/2010 он сыграл 34 матча. В них Леонард проводил в среднем на площадке 31,3 минуты, набирал в среднем 12,7 очков, делал в среднем 9,9 подборов, а также в среднем 1,4 перехвата и 0,7 блок-шота, допускал 2,3 потери, отдавал в среднем 1,9 передачи.[1]
В сезоне 2010/2011 он сыграл 36 матчей. В них Леонард проводил в среднем на площадке 32,6 минуты, набирал в среднем 15,5 очков, делал в среднем 10,6 подборов, а также в среднем 1,4 перехвата и 0,6 блок-шота, допускал 2,1 потери, отдавал в среднем 2,5 передачи.[1]
В начале января, после того как стартовый атакующий защитникМану Джинобили сломал руку, главный тренер «Спёрс» Грегг Попович перевёл Леонарда в стартовый состав. По итогам первой половины сезона Кавай вместе со своим товарищем по команде Тьяго Сплиттером был выбран для участия в матче новичков НБА и включён в команду Чака. Но из-за растяжения икроножной мышцы он не смог принять участие в мероприятии. После того как Ричард Джефферсон был обменян в «Голден Стэйт Уорриорз» на Стивена Джексона, Леонард получил место в стартовом составе, заняв позицию лёгкого форварда. По итогам первого сезона Леонард занял четвёртое место в голосовании за титул новичка года НБА, набрав 47 очков, а также был включён в первую команду новичков НБА.
26 октября 2012 года «Спёрс» переподписали Леонарда до конца сезона 2013/14. В начале сезона Кавай травмировал ногу и был вынужден пропустить месяц. 11 февраля 2013 года Леонард набрал рекордное для себя количество очков — 26. Он был выбран, как второгодка, для участия в матче новичков и вновь попал в команду Чака. В победной для его команды игре он набрал 20 очков и сделал 7 подборов.
В 2019 году Леонард подписал контракт с «Лос-Анджелес Клипперс». 24 июля 2019 года Кавай был признан лучшим игроком НБА в сезоне 2018/2019 по версии ESPN[4].
Первое чемпионство (2013—2014)
«Спёрс» взяли реванш у «Хит» за прошлогоднее поражение, победив со счётом 4-1.
Форвард «Сан-Антонио» Кавай Леонард был назван MVP финальной серии. 22-летний форвард команды получил приз из рук Билла Расселла.
Леонард — самый молодой обладатель награды со времен Тима Данкана (1999).
В последних трёх матчах Леонард набирал 29, 20 (+ 14 подборов) и 22 очка (+ 10 подборов).
Личные рекорды и достижения
Единственный легкий форвард в истории который выигрывал приз лучшего оборонительного игрока дважды.
Один из трёх игроков в истории лиги, получивший приз Самого ценного игрока финала НБА с двумя разными командами.