Круз начал карьеру в клубе «Брисбен Роар» из своего родного города. 2 октября 2007 года в день своего 19-летия в матче против «Веллингтон Феникс» он дебютировал в А-Лиге[3][4]. В этом же поединке он забил свой дебютный гол за команду. Вместе со своим другом и партнером по клубу Майклом Зулло Робби образовал отличный атакующий дуэт[5]. В 2008 году он чуть не лишился места в составе из-за скандального похода в ночной клуб[6][7]. В 2009 году Круз перешёл в «Мельбурн Виктори». 13 сентября в матче против «Веллингтон Феникс» он дебютировал за новый клуб[8]. 28 ноября в поединке против «Голд-Кост Юнайтед» Робби забил свой первый гол за «Мельбурн»[9]. 16 января 2010 года во встрече против «Перт Глори» Круз сделал хет-трик[10]. Робби помог команде занять второе место в чемпионате по итогам сезона.
В апреле 2013 года Круз перешёл в «Байер 04»[14]. 28 августа в матче против мёнхенгладбахской «Боруссии» он дебютировал за новый клуб[15]. 21 сентября в поединке против «Майнца 05» Робби сделал «дубль»[16]. В декабре Круз получил травму.
Летом 2015 года Робби на правах аренды с опцией выкупа перешёл в «Штутгарт»[17]. 12 сентября в матче против берлинской «Герты» он дебютировал за новую команду, заменив Мартина Харника во втором тайме[18]. После окончания аренды Круз вернулся в «Байер». В начале 2017 года Робби перешёл в китайский «Ляонин Хувин». 3 марта в матче против «Гуйчжоу Чжичэн» он дебютировал в китайской Суперлиге[19]. В июле 2017 года Робби перешёл в немецкий футбольный клуб «Бохум»[20]. 5 августа в матче против «Дуйсбурга» он дебютировал за новую команду[21]. 10 сентября в матче против «Дармштадт 98» Круз забил свой первый гол за «Бохум»[22].
