Во второй половине XIX — начале XX века деревня Осташково относилась к Поведскому приходу и Поведской волостиНовоторжского уезда. В 1884 году — 91 двор, 448 жителей.
В 1997 году — 77 хозяйств, 198 жителей. Администрация Осташковского сельского округа, центральная усадьба колхоза «Призыв Ильича», неполная средняя школа, детсад, ДК, библиотека, медпункт, магазин.