Кырджали расположен в местности, издревле заселённой и расположенной на пути активной торговли. Найденная в квартале «Веселчане» болгарская базилика XI—XII веков говорит о большом значении поселения того времени, которое носило имя Мыняк (болг.Мъняк). В XIV веке город был взят турками и заселён колонистами из Малой Азии. В середине XVII века правителем города был Кырджа Али, предположительно в его честь и был назван город.
Во время Русско-турецкой войны 1877-78 годов3 февраля1878 года в Кырджали вошли части русской армии генерал-майора Чернозубова. Войска переночевали к северу от реки Арды, где сейчас расположен городской рынок. На следующий день форсировали реку и взяли контроль над основной частью города. Уже на следующий день, 4 февраля, был взят без единого выстрела Момчилград (город к югу от Кырджали). Там генерал-майору Чернозубову сообщили о подписанном в Эдирне (Адрианополе) перемирии. Город Кырджали остался по Берлинскому договору в составе Восточной Румелии (автономная провинция), тогда же мусульмане и христиане были уравнены в правах.
В августе 1955 года в Кырджали был введён в эксплуатацию построенный при помощи СССР свинцово-цинковый комбинат — первое предприятие цветной металлургии Болгарии (рабочие которого прошли обучение на заводе «Электроцинк» в Орджоникидзе)[3], после чего город стал центром цветной металлургии и лёгкой промышленности. В 2012 завод прекратил работу в связи с банкротством, в 2016-м строения были снесены, трубы взорваны[4].
В 1987 году в старой части Кырджали был построен жилой комплекс, авторами которого являлись архитекторы О. Николов и С. Осенский (в этом же году архитектурный проект комплекса получил первую премию в 4-м Международном биеннале архитектуры «Интерарх-87»)[5].
В городе — региональный исторический музей, расположенный в историческом здании, построенном по проекту русского архитектора Померанцева[6]. В экспозиции — уникальные находки из Кырджали и окрестностей. Во дворе музея — сад с редкими растениями, некоторые из видов растут только в этой области Болгарии.
В июне 2009 года было торжественно открыто обустроенное русло реки Арды в городской черте. На реке было построено гидросооружение, известное как «Водное зеркало» (болг.Водното огледало). Проект по сооружению пруда в русле Арды включал в себя очистку русла и создание новых очистных сооружений, предотвращающих сброс сточных вод в Арду[7].
В марте 2010 года началось обустройство нового парка «Арпезос» в центральной части города в пойме реки Арды. В проект инвестируется 8,7 млн левов. После осуществления проекта на каждого жителя города приходится 23 м² зелёных насаждений.
Со времён тесных связей с городом Орджоникидзе (ныне Владикавказ) в Кырджали сохранился памятник осетинскому поэту Коста Хетагурову. Имевшаяся в городе улица Орджоникидзе была переименована в начале 1990-х.
Кырджали удобно расположен в центре региона Восточных Родоп, из города туристы добираются к окрестным достопримечательностям, таким, как крепость Устра, Дьявольский мост, водохранилища Кырджали и Студен-Кладенец, святилище Орфея у села Татул, комплекс археологических памятников Перперикон, развалины крепости Вишеград, этнографический центр в Златограде и другие.
Объединённый детский комплекс предоставляет услуги дополнительного образования для детей от 6 до 18 лет. На его базе действуют клубы, творческие коллективы, проводится ежегодный общенациональный конкурс фотографий и детских рисунков «Чудесный мир Родоп».
В конце 2017 года был открыт после многолетней реконструкции крытый бассейн в Кырджали[9].