Город занимает самую южную часть плодородной Кюстендилской котловины. С юга к нему примыкает горный массив Осого́во, высота которого достигает 2251 м (пик Руен). Население — 44,1 тыс. человек (2012).
Кюстендил — один из древнейших городов Болгарии. Плодородные почвы и тёплые минеральные источники привлекли сюда фракийские племена, основавшие здесь в V-IV век до н. э. посёлок. В I веке римляне превратили его в важную крепость, торговый центр и водолечебный курорт, назвав город Ульпия Пауталия. В IV веке на городском холме Хисарлыка была построена крепость, которая была переустроена во времена правления византийского императора Юстиниана I (именем которого её поначалу и называли[2]).
После 553 года имя Пауталия не встречается. В 1019 году в грамоте византийского императора Василия II город упоминается под именем Велбажд (болг.Велбъжд, «верблюд»)[3]. Близ Велбажда в 1330 году произошло сражение болгар и сербов, в результате которого болгары были побеждены, а царь Михаил Шишман убит.
К болгарскому государству город был присоединён во время правления царя Калояна. С 1379 до 1395 года его феодальным владетелем был боярин Константин Драгаш, в честь которого город позже был переименован в Кюстендил, или земля Константина.
Город стал частью османских владений в 1395 году. Массовая колонизация его началась в середине XV века. В конце османского владычества и особенно после Освобождения этнический состав населения изменился благодаря многочисленным переселенцам из земель, всё ещё занятых турками. В эпоху Болгарского национального Возрождения город быстро развивался и разрастался. Первая школа была открыта при церкви в 1821 г., первая библиотека — в 1869 г.
С середины XIX века жители города стали активно участвовать в освободительной борьбе с турками. В горах действовали отряды ополченцев под предводительством Ильо Воеводы и Румены Воеводы (одной из немногих воительниц в болгарской истории). Кюстендил был освобождён русскими войсками 29 января 1878 года. После Освобождения некоторые из ремёсел, связанные с турецким рынком, пришли в упадок. Продолжали развиваться производство табака и бальнеологическое дело.
В 1945 году в Кюстендиле был создан научно-исследовательский институт садоводства[4].
Городской исторический музей ведет своё начало с 1897 года. Каждый из его отделов помещается в разных культурно-исторических памятниках: Археологический отдел — в здании мечети, построенной в 1575 году, отдел «Эпоха Болгарского национального Возрождения и национально-освободительная борьба» — в доме Ильи-воеводы, а этнографический отдел и «Развитие после Освобождения» — в Емфиенджиевом доме, где во время Русско-турецкой войны 1877—1878 находилась штаб-квартира командующего русскими войсками.
Особым интересом пользуется Художественная галерея им. Владимира Димитрова-Майстора. Она помещается в специальном здании, отличавшемся оригинальной архитектурой и внутренним убранством. Ядро экспозиции составляют свыше 200 полотен народного художника Владимира Димитрова-Майстора. В галерее сохраняются и выставляются и произведения выдающихся болгарских художников, родившихся или живших в городе и его окрестностях — Кирила Цонева, Асена Василева, Стояна Венева, Николы Мирчева, Бориса Колева. Перед галереей сооружён внушительный памятник Майстору.
В центре города находится Фатих Мехмед мечеть — единственная сохранившаяся из 17 мечетей в истории города.
«Асклепион Пауталии» — римская водолечебница (термы) и храм бога медицины Асклепия, построенные во II—III вв. Всё здание занимало площадь 3500 м². Обнаружены помещения с отопительной системой, водопровод, элементы архитектурного оформления. Другие достопримечательности города: Церковь Св. Георгия со следами византийских фресок XI в. (уничтожена турками в XIX веке, восстановлена в 1880; находится в городском квартале Колуша), церкви Пресвятой Богородицы (1816 г.) и Св. Димитра (1866 г.), Пиркова башня (XVI—XVII вв.), стена постоялого двора Девехани (1606 г.), Дом врачей, Прокопиев дом, Старое училище (с 1894 г). Сооружены памятники: погибшим в войнах 1912—1918 гг., Илье-воеводе, П. К. Яворову, Тодору Александрову, Димитру Пешеву[5], а также русским солдатам, отдавшим жизнь за освобождение города от османского ига.
Одно из ценнейших богатств города — это минеральная вода. Кюстендил является крупнейшим бальнеологическим курортом. На его территории расположено 40 минеральных источников с температурой воды +76 °C. По составу воды слабоминерализованные и содержат фтор, кремний, сульфиды. Лечебные центры специализируются на заболеваниях опорно-двигательного аппарата, нервной системы, органов дыхания и на гинекологических заболеваниях. В Кюстендиле есть несколько минеральных источников, летняя купальня с 3 открытыми бассейнами, санатории, дома отдыха.
К югу от города на разветвлениях гор Осогово, раскинулся парк Хисарлыка. Среди красивого соснового бора, засаженного в конце ХІХ и начале XX вв., находятся остатки древней крепости.
В 13 километрах к юго-востоку от Кюстендила, в нынешнем селе Невестино, находится Кадин (Невестин) мост над рекой Струма. Это одно из самых крупных инженерно-строительных сооружений XV в. Он сооружен из обтесанного гранита в 1469—1470 гг. на старой и важной в прошлом дороге Стамбул — Пловдив — Самоков — Кюстендил — Скопье.
Город и его окрестности известны как фруктовый сад Болгарии — больше всего выращиваются черешни, сливы, яблоки и др.
Тонев, Любен (1908–2001) болгарский архитектор, профессор, член-кореспондент Болгарской академии наук (1947), заслуженный архитектор Болгарии (1969). Почётный гражданин города Кюстендил.
