Алонсо родился в Монтевидео и начал свою футбольную карьеру в местном клубе «Ривер Плейт». После двух сезонов, проведенных на родине, Иван решил попробовать себя в зарубежном клубе и принял предложение испанского «Алавеса». В первом сезоне он являлся запасным игроком, приняв участие в матчах Ла Лиги, в основном выходя на замену, но, несмотря на это, забил 8 мячей. Также активно помог своей команде в Кубке УЕФА, Алонсо поразил ворота «Ливерпуля» в финальном противостоянии турнира. Со временем в тандеме с Хави Морено Иван составил грозный атакующий дуэт. За «Алавес» нападающий провёл более 100 матчей и забил около 30 мячей во всех соревнованиях.
После четырёх сезонов Алонсо покинул команду и присоединился к «Мурсии», выступавшей в Сегунде. В дебютном сезоне Иван забил 11 мячей и стал лучшим бомбардиром команды. В сезоне 2006/07 он продолжил активно забивать, увеличив свои показатели до 14 мячей в 40 матчах чемпионата, чем помог своему клубу выйти в Ла Лигу. Однако уже в следующем сезоне «Мурсия» вернулась во Второй дивизион, но даже несмотря на это Алонсо остался лучшим бомбардиром команды, забив 10 мячей.
В январе 2009 года Иван возвратился в Ла Лигу, перейдя в «Эспаньол» за 2,4 млн €. В основном составе команды Иван закрепился благодаря травме Рауля Тамудо. До окончания чемпионата Алонсо забил несколько важных мячей, в том числе гол в ворота «Альмерии», который спас команду из Барселоны от вылета в Сегунду[3].
23 сентября 2009 года в матче против «Малаги» Иван забил гол, который помог его команде победить 2:1. Забитый мяч нападающий посвятил умершему на предсезонных сборах партнёру по команде Даниэлю Харке[4]. С прибытием в команду в январе 2010 года Пабло Освальдо на правах аренды Алонсо потерял место основного нападающего. Несмотря на это Иван продолжал бороться за право играть в стартовом составе. 11 апреля, на следующий день после своего дня рождения, в поединке против «Атлетико» уругвайский нападающий забил гол спустя минуту после появления на поле вместо Освальдо[5].
После 11 лет, проведенных в Испании, Алонсо принял решение сменить обстановку. В июне 2011 года он подписал контракт с мексиканской «Толукой». 23 июля в матче против «Эстудиантес Текос» он дебютировал в мексиканской Примере[6]. В этом же поединке Иван забил свой первый гол за «Толуку». В своём первом и единственном сезоне за новую команду Иван стал лучшим бомбардиром Примеры, забив 11 мячей в Апертуре 2011 и ещё 14 — в Клаусуре 2012. Несмотря на все старания нападающего, клуб занял лишь 12 место. В начале июля 2012 года Алонсо покинул «Толуку» из-за проблем с сердцем, а в последующем объявил о завершении карьеры футболиста[7].
В начале 2013 года Алонсо возобновил карьеру, приняв приглашение «Насьоналя». 3 марта в матче против «Серро-Ларго» он дебютировал за новую команду[8]. В матчах Кубка Либертадорес против «Барселоны» (Гуаякиль)[9] и своего предыдущего клуба «Толуки»[10] Иван забил три гола. По итогам сезона 2014/15 Алонсо был признан лучшим игроком чемпионата Уругвая по версии El Observador[11].
