Tetranitrato de pentaeritrina

Tetranitrato de pentaeritrina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes PETN[1]
Tetranitrato de eritritol
Nitropenta[1]
Identificadores
Número CAS 78-11-5
PubChem 6518
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H8N4O12
Massa molar 316.137 g/mol
Densidade 1.77 g/cm3 at 20 °C
Ponto de fusão

141.3 °C, 414 K, 286 °F

Explosive data
Sensibilidade ao choque Medium
Sensibilidade à fricção Medium
Velocidade de explosão 8400 m/s
Fator RE 1.66
Riscos associados
Temperatura
de auto-ignição
190 °C
Compostos relacionados
Nitratos de alquila relacionados Trinitroglicerina
Tetranitrato de eritritol
Pentanitrato de xilitol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O PETN[1], abreviado também como PENT (tetranitrato de pentaeritritol ou tetranitrato de eritrina, também conhecido como pentrita, também conhecido como nitropenta[1]) é um dos mais poderosos altos explosivos conhecidos, com um fator de efetividade relativa (fator E.R.) de 1,66. É mais sensível ao choque ou à fricção que o TNT ou que o tetril. É utilizado principalmente como potenciador, pelo qual nunca é utilizado sozinho, nas cargas explosivas de munição de pequeno calibre, nas cargas superiores dos detonadores, em algumas minas terrestres e blindagens e como núcleo explosivo de cordão detonante. Junto com o RDX, forma o grupo dos explosivos mais usados atualmente e dos mais poderosos que se conhece (embora explosivos muito mais poderosos já tenham sido desenvolvidos, como é o caso do HMX, do MEDINA, do DINGU, entre outros). Na sua forma pura, é uma substância que lembra vagamente o TNT, ou seja, é um sólido amarelo pálido de cheiro irritante.

Também é utilizado como vasodilatador, similar a nitroglicerina. O medicamento Lentonitrato, para as enfermidades do coração, é fabricado com PENT puro.[2]

Por causa da sua estabilidade química, é um explosivo usado em aplicações tanto para fins militares quanto para civis (mineração, demolições especiais, etc), sendo usado na construção de cordéis detonantes, granadas, minas terrestres, bombas e outros aparelhos.[1] Necessita de uma forte onda de choque primária (provida, por exemplo, por uma cápsula detonante de azida de chumbo) para assegurar sua detonação.

Sua síntese usual na industria compreende a nitração em condições controladas de um poliálcool chamado pentaeritritol, usando ácido nítrico (HNO3) de 95-100% de concentração e sem óxidos nitrosos livres, a precipitação em água e a purificação pela recristalização em solventes orgânicos (exemplo: acetona pura).

Além das aplicações acima citadas, o PETN vem se popularizando entre alguns grupos extremistas. Um caso recente foi o de um representante da Al-Qaeda, o nigeriano Umar Farouk Abdulmutallab, que tentou explodir uma aeronave da Northwest Airlines que voava entre Amsterdã e Detroit, no atentado falhado contra o Voo Northwest Airlines 253 em 25 de dezembro de 2009.[3]

Propriedades

A velocidade de detonação do PETN, a uma densidade de 1,7 g/cm³ é de 8400 m/s.

Sua fórmula química é C(CH2ONO2)4. Sendo sua densidade cristalina teórica máxima 1,773 g/cm³. Se funde a 141 °C.

Contaminante do meio ambiente

Como o PETN não se encontra livre na natureza, seu uso e produção pode contaminar o meio ambiente. É um produto biodegradável na urina ou fezes. Também existem informes sobre sua biodegradação por bactérias, que reduzem o PETN denitrificando-o em trinitratos e logo em dinitratos (French et al., 1996). O último dos produtos, o dinitrato de pentaeritritol, se degrada posteriormente a produtos não conhecidos.

Produção

A preparação do PETN envolve a nitração do pentaeritritol com uma mescla de ácido nítrico e ácido sulfúrico. O método preferido de nitrificação é o chamado método ICI, que usa somente ácido nítrico concentrado (98%+), já que a mistura de ácidos pode criar coprodutos sulfonados instáveis.

C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O

História

A pentrita foi sintetizada inicialmente em 1891 por Tollens e Wiegand mediante a nitrificação do pentaeritritol. Em 1912, depois de que o governo alemão o patenteara, começou a produção do PETN. Foi utilizado pelo exército alemão na Primeira guerra mundial.[4] Além do PETN é também um dos ingredientes do explosivo plástico chamado Semtex.

Ataque de Israel ao Hezbolah

Uma pequena quantidade de PETN foi implantada pelo serviço de inteligência das Forças de Defesa de Israel, em dispositivos de comunicação utilizados pelo grupo terrorista Hezbolah. [5] No dia 17 de setembro de 2024 os israelenses detonaram simultaneamente todos os explosivos implantados nos pagers em posse dos terroristas do Hezbolah, matando alguns e ferindo milhares deles. No dia seguinte foram detonados os explosivos implantados em rádios PTT (Walkie-talkie) utilizados por aquela organização terrorista, também causando ferimentos e mortes em muitos membros da organização. [6]

Referências

  1. a b c d e «Nitropenta (PETN)». IMBEL. Consultado em 20 de setembro de 2024. Cópia arquivada em 20 de setembro de 2024 
  2. Russek H. I. (1966). «The therapeutic role of coronary vasodilators: glyceryl trinitrate, isosorbide dinitrate, and pentaerythritol tetranitrate.». American Journal of Medical Science. 252 (1): 9-20. PMID 4957459 
  3. http://www1.folha.uol.com.br/folha/mundo/ult94u671677.shtml
  4. Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe. Leipzig: Barth. 459 páginas  Texto " 2. völlig umgearb. Aufl. " ignorado (ajuda)
  5. Borges, Alexandre (19 de setembro de 2024). «Israel usou empresa de fachada para explodir pagers do Hezbollah». O Antagonista. Consultado em 19 de setembro de 2024 
  6. Murphy, Matt (18 de setembro de 2024). «Mossad explodiu pagers e walkie-talkies do Hezbollah». BBC. Consultado em 19 de setembro de 2024 

Ligações externas

Ver também

Referências

Ícone de esboço Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.