Cloreto de benzenodiazônio
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Benzenediazonium chloride
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| Outros nomes
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Cloreto de fenildiazônio
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| Identificadores
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| Número CAS
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100-34-5
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| PubChem
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60992
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| Número EINECS
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202-842-6
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| ChemSpider
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54953
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| SMILES
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| InChI
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1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C6H5ClN2
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| Massa molar
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140.57 g mol-1
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| Aparência
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cristais incolores
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| Ponto de fusão
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decompõe-se
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| Ponto de ebulição
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decompõe-se
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| Solubilidade em água
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muito solúvel, higroscópico
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| Riscos associados
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Principais riscos
associados
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instável, possivelmente explosivo
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Cloreto de benzenodiazônio é um composto orgânico com a fórmula [C6H5N2]Cl. É um sal de um cátion de diazônio e cloreto. Existe como um sólido incolor que é solúvel em solventes polares. É um composto representativo de uma família de compostos arildiazônio que são usados para produzir corantes azo.[1]
Síntese
Método 1
Este composto é facilmente preparado por métodos ordinários de diazotação pela dissolução de anilina em ácido clorídrico resfriado com gelo, seguido pela adição de nitrito de sódio.[2] Esta mistura produz ácido nitroso (HNO2), o qual procede uma reação com a anilina:
- C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]Cl + 2 H2O
A temperatura deve ser controlada para evitar a decomposição do produto. Devido a esta instabilidade, este sal não é disponível comercialmente.
Método 2
Cloreto de diazônio é também preparado pelo tratamento de ésteres nitrito com anilina na presença de HCl. Ésteres nitrito são formados de álcool com ácido nitroso.[3]
- C5H11ONO + HCl + C6H5NH2 → [C6H5N2]Cl + C5H11OH + H2O
Propriedades físicas
O cloreto de benzenodiazônio é uma sólido cristalino incolor. É facilmente solúvel em água mas menos solúvel em etanol. Torna-se castanho quando exposto ao ar.
Propriedades químicas
O grupo diazo (N2) pode ser substituído por muitos outros grupos resultando numa variedade de derivados substituídos de fenilo:
- C6H5N+ + Nu- → C6H5Nu + N2
Estas transformações estão associados com muitas reações nomeadas incluindo a reação de Schiemann, reação de Sandmeyer e reação de Gomberg-Bachmann. Uma ampla variedade de grupos pode ser usada para substituir o grupo N2 incluindo haletos, SH-, CO2H- e OH-. De valor prático considerável na indústria de corantes são as reações de acoplamentos diazoicos.
Segurança
Trabalhadores tem mencionado a violenta decomposição deste composto.[4]
Referências
