Este processo envolve a conversão do acetato de metila a iodeto de metila e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a síntese de ácido acético Monsanto, a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa.
Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de cetena com ácido acético.[2]
H2C=C=O + CH3COOH → CH3-CO-O-OC-CH3[1]
A cetena é produzida por desidratação da acetona a elevada temperatura (700-750 °C).
CH3COCH3 → CH4 + H2C=C=O
Na verdade a reação [1] acima pode ser modificada para uma reação com qualquer ácido carboxílico:[2]
H2C=C=O + RCOOH → CH3-CO-O-OC-R
Devido ao seu baixo custo, o anidrido acético é fornecido, não preparado, para uso em pesquisas em laboratório.
Usos
É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica.
Ac2O é principalmente usado para a acetilação da celulose a acetato de celulose para filmes fotográficos e outras aplicações, historicamente em substituição a outros filmes mais inflamáveis e até explosivos (nitrocelulose).
Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato rayon.
Em geral, álcoois e aminas são acetilados.[3]Aspirina, ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do ácido salicílico usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético.[4][5]
Por exemplo, a reação o anidrido acético com etanol é:
Frequentemente uma base tal como a piridina é a dicionada a função como catalisador. Sais de Ácido de Lewis de escândio são também catalisadores efetivos.[6]
Anidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso.[7] Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:[8]
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3CO2H
Segurança
Corrosivo
Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.[9] O vapor de anidrido acético é nocivo.[10][11]
↑Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
↑«British Petroleum»(PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). Consultado em 3 de maio de 2006
↑«Celanese»(PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). Consultado em 3 de maio de 2006. Arquivado do original(PDF) em 27 de setembro de 2007
↑«Data Sheets». International Occupational Safety and Health Information Centre. Consultado em 13 de abril de 2006
↑«NIOSH». Pocket Guide to Chemical Hazards. Consultado em 13 de abril de 2006
