4-Nitroanilina

p-Nitroanilina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes 4-nitroanilina
1-amino-4-nitrobenzeno
para-nitrofenilamina
p-nitrofenilamina
4-nitrobenzenamina
Identificadores
Número CAS 100-01-6
Propriedades
Fórmula molecular C6H6N2O2
Massa molar 138.12 g/mol
Aparência pó amarelo ou marrom
Densidade 1.437 g/ml, sólido
Ponto de fusão

146-149 °C(lit.)

Ponto de ebulição

332 °C

Solubilidade em água <0.1 mg/ml at 21°C
Riscos associados
Ponto de fulgor 199 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,4-Diaminobenzeno
1,4-Dinitrobenzeno
4-Nitrofenol
p-nitroacetanilida
isômeros relacionados 2-Nitroanilina
3-Nitroanilina
Compostos relacionados Anilina
Nitrobenzeno
5-Nitro-2-aminofenol
Dinitroanilina (vários isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

4-Nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina, p-nitroanilina ou ainda 4-nitrobenzenamina, é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para.

Síntese

Abaixo está um exemplo de síntese da p-nitroanilina a partir da anilina. O passo chave nesta sequência de reações é uma substituição eletrofílica aromática para agregar o grupo nitro em posição "para" ao grupo amino. Após esta reação, uma separação deve ser realizada para remover a 2-nitroanilina, a qual é também formada em uma pequena quantidade durante a reação.[1]

Síntese da p-nitroanilina
Síntese da p-nitroanilina














Aplicações

Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.

A 4-nitroaniline é um intermediário para a síntese de vermelho para, o primeiro corante azoico:[2]

Síntese de vermelho para.

Referências

  1. ↑ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-67.
  2. ↑ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. [S.l.]: Houghton-Mifflin. ISBN 0618197028 
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