Ácido propanoico
Propanoic acid Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC
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propanoic acid
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Outros nomes
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ethanecarboxylic acid
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Identificadores
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Número CAS
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79-09-4
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ChemSpider
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1005
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Número RTECS
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UE5950000
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SMILES
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Propriedades
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Fórmula molecular
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C3H6O2
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Massa molar
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74.08 g/mol
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Aparência
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colourless liquid
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Densidade
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0,99 g·cm-3 (20 °C)[1]
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Ponto de fusão
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-21 °C[1]
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Ponto de ebulição
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141 °C[1]
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Solubilidade em água
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miscível[1]
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Solubilidade
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solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2]
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Pressão de vapor
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4 hPa (20 °C)[1]
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Acidez (pKa)
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4,87
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Índice de refracção (nD)
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1.386[2]
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Viscosidade
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10 mPa·s
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Estrutura
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Momento dipolar
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0.63 D
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Riscos associados
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MSDS
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External MSDS
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Principais riscos associados
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Corrosive
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NFPA 704
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Frases R
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R34
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Frases S
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S1/2 S23 S36 S45
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Ponto de fulgor
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327 K, 54 °C
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Compostos relacionados
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Outros aniões/ânions
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Propionamida
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Ácidos carboxílicos relacionados
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Ácido acético (C2) Ácido láctico (2-hidroxipropanoico) Ácido 3-hidroxipropanoico Ácido acrílico (propenoico) Ácido malônico (propanodioico) Ácido butírico (C4)
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Compostos relacionados
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1-Propanol Propanal Propionato de sódio Anidrido propanoico Propanoato de metila
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Página de dados suplementares
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Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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Dados termodinâmicos
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Phase behaviour Solid, liquid, gas
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Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.
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O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico (português brasileiro) ou propiónico (português europeu) ou ácido propílico, C3H6O2, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH3 - CH2 - COOH
O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).
Propriedades
Físicas
Químicas
- Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H+), por molécula.
- Grau de ionização: 1%
- Constante de ionização: 1,3 . 10−5
- Reage com álcoois formando ésteres.
- Reage com bases produzindo sais orgânicos.
Obtenção
- * Oxidação do álcool propanol :
- Propanol + O2 → ácido propanoico
- CH3 - CH2 - CH2 - OH + O2 → CH3 - CH2 - COOH
- * Oxidação do aldeído propanal:
- Propanal + [O ] ( KMnO4 / H2SO4 ) → CH3 - CH2 - COOH
- * Hidrólise de ésteres:
- Propanoato de R + H2O → ácido propanoico + álcool
- CH3 - CH2 - COO - R + H2O → CH3 - CH2 - COOH + R - OH
Aplicações e usos
Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.
Bibliografia
- D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
- LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
- N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
- W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.
Ver também
Referências
- ↑ a b c d e Registo de CAS RN 79-09-4 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- ↑ a b Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG .
Ligações externas
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