Do największych rywali klubu należą SC Beira-Mar, Naval 1º Maio i Académica Coimbra, które należą do tego samego regionu geograficznego. W sezonie 1979/1980 klub po raz pierwszy awansował do najwyższej klasy rozgrywkowej. Zakończył ówczesny sezon na 13 miejscu, tym samym został zdegradowany do drugiej ligi.
Na przełomie XXI wieku União Leiria była solidnym rywalem na europejskich boiskach, jednak po sezonie 2007/2008 zespół spadł do Segunda Liga, jednak po roku przerwy powrócił do najwyższej klasy rozgrywkowej zajmując drugie miejsce, tuż za Olhanense.
Sezon 2011/2012 okazał się dla klubu jednym z najgorszych w historii, głównie z powodów problemów finansowych. W ciągu jednego sezonu klub miał łącznie 3 trenerów, ze stanowiska prezydenta klubu zrezygnował João Bartolomeu. 29 kwietnia 2012 zespół zmuszony był do wystawienia tylko 8 zawodników w przegranym 0-4 meczu z Feirense[1]. Ostatnie dwa mecze w sezonie przeciwko Benfice Lizbona[2] i Nacional[3] ekipa zagrała już w pełnym składzie, jednakże wzmocniona trzema juniorami.
Po upłynięciu terminu składania wniosków o licencję na grę Segunda Liga, zespół został automatycznie zdegradowany do Segunda Divisão, czyli trzeciego poziomu rozgrywek w Portugalii. Zespół zaczął odbudowę od podstaw, zatrudniając również oprócz juniorów, kilku profesjonalistów[4]. Drużyna rezerw zaczęła z kolei grać Regionalnej Lidze Leiry pod wodzą swojego byłego piłkarza Luisa Bilro[5].
W latach 1966-2003 i 2003-2011 zespół rozgrywał swoje mecze na Estádio Municipal de Leiria, na którym odbyły się również mecze Euro 2004. Klub przed sezonem 2011/2012 zrezygnował z grania na tym stadionie z powodu zbyt wygórowanych cen wynajmu stawianych przez operatora stadionu i przeniósł się na Estádio Municipal położonego w pobliskiej Marinha Grande. W sezonie 2012/2013 União Leiria swoje mecze rozgrywa na stadionie Campo da Portela, położonym w Santa Catarina da Serra.
Q – runda eliminacyjna, 1/16, 1/8, 1/4, 1/2 – odpowiednia faza rozgrywek, Grupa – runda grupowa, 1r gr – pierwsza runda grupowa, 2r gr – druga runda grupowa, F – finał, R – runda, PO – play-off
k. – rzuty karne, los. – losowanie, Dogr. – dogrywka, w. – zasada bramek strzelonych na wyjeździe
