Urodził się w Norwegii jako Simon Berger Iversen. Gdy miał 16 lat, wraz z rodziną wyemigrował do USA, gdzie rodzina osiadłszy w Wisconsin, zmieniła nazwisko na Benson i rozpoczęła starania o naturalizację. Simon uczył się języka angielskiego i jednocześnie pracował na farmach oraz w przemyśle drzewnym. W 1876 otworzył własny sklep, który przynosił dochody, lecz spłonął w 1879. Wtedy Benson z rodziną przeniósł się do Oregonu, mając zamiar handlować w obozach drwali[1].
W 1880 założył Benson Logging and Lumber Co., firmę zajmującą się pozyskiwaniem i przeróbką drewna[2]. W latach 90. XIX wieku Benson stał się pionierem modernizacji przemysłu drzewnego. Dla usprawnienia zwózki drewna budował linie kolejki wąskotorowej w wyrąbywanych lasach, jako pierwszy stosował maszyny parowe do zrywki i transportu drewna, budował wielkie tratwy (zwane tratwami Bensona) do oceanicznego transportu drewna. Jego posiadłości obejmowały 45 tysięcy akrów[1][2].
Największą sławę przyniosły mu Benson Bubblers – fontanny-poidła z wodą do picia, których 20 zostało ustawionych w Portlandzie w 1912. Benson ofiarował miastu 10 tysięcy dolarów na ich zakup i instalację. Fontanny te stały się jednym z symboli Portlandu[1].
Benson był abstynentem. Niektóre opowieści łączą z tym faktem jego działania mające na celu dostarczanie dobrej wody do picia dla przechodniów i pracowników[2].
Simon Benson był trzykrotnie żonaty: z Ester Searle (w latach 1876–1890, Ester Searle zmarła na gruźlicę), z Pamelią Loomis (w latach 1894–1920, małżeństwo zakończone rozwodem) i z Harriet King (od 1920, małżeństwo zakończone rozwodem)[1].