Wykształcenie odebrał w Birkbeck Literary and Scientific Institution oraz na Uniwersytecie Londyńskim. Był jednym z założycieli Towarzystwa Fabiańskiego (razem ze swoją przyszłą żoną Beatrice Potter i George'em Bernardem Shawem). Wstąpił doń w 1884 r., trzy miesiące po założeniu stowarzyszenia. W 1895 r. brał udział w tworzeniu London School of Economics. W 1912 r. został profesorem administracji publicznej na tej uczelni. W 1892 r. poślubił Beatrice Potter. Dzieliła ona poglądy męża i wspólnie wydali wiele prac.
Oboje małżonkowie byli członkami Partii Pracy. Sidney został w 1922 r. wybrany do Izby Gmin jako reprezentant okręgu Seaham. W pierwszym laburzystowskim rządzie w 1924 r. był przewodniczącym Zarządu Handlu. W 1929 r. otrzymał tytuł 1. barona Passfield i zasiadł w Izbie Lordów. Po powrocie Partii Pracy do władzy w 1929 r. został ministrem kolonii oraz ministrem ds. dominiów. W 1930 r. z powodów zdrowotnych zrezygnował ze stanowiska ministra ds. dominiów. Na czele Ministerstwa Kolonii pozostał, aż do upadku laburzystowskiego rządu w 1931 roku.
Webbowie byli gorącymi zwolennikami Związku Radzieckiego. Beatrice zmarła w 1943 r., Sidney cztery lata później. Oboje zostali pochowani w opactwie westminsterskim. Wraz ze śmiercią Sidneya wygasł tytuł barona.
