Klorazepan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 7-chloro-2,3-dihydro-2,3-dihydroksy-5-fenylo-1H-1,4-benzodiazepino-3-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia klorazepat
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H11ClN2O3
Masa molowa	314,72 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	23887-31-2 57109-90-7 (sól potasowa)
PubChem	2809
DrugBank	DB00628
SMILES C1=CC=C(C=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Cl)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H11ClN2O3/c17-10-6-7-12-11(8-10)13(9-4-2-1-3-5-9)19-14(16(21)22)15(20)18-12/h1-8,14H,(H,18,20)(H,21,22) InChIKey XDDJGVMJFWAHJX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól dipotasowa klorazepanu Uwaga Zwroty H H302, H361 Zwroty P P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R63 Zwroty S S22, S36/37/39 Numer RTECS DE8750000 Dawka śmiertelna LD50 880 mg/kg (szczur, doustnie)[1] LD50 1320 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	nordiazepam
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05BA05
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy IV-P
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwlękowo, uspokajająco, przeciwdrgawkowo, nasennie Biodostępność 91% (podanie doustne) Okres półtrwania 40–100h (aktywne metabolity) Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Klorazepan (klorazepat, łac. clorazepatum) – organiczny związek chemiczny z grupy benzodiazepin, pochodnych 1,4-benzodiazepiny. W formie soli dwupotasowej stosowany jako psychotropowy lek benzodiazepinowy o umiarkowanym działaniu przeciwlękowym, nasennym i uspokajającym.

Klorazepan działa przeciwlękowo, znosi uczucie zagrożenia, w większych dawkach uspokajająco i nasennie, ma także działanie przeciwdrgawkowe.

Sam klorazepan nie posiada działania biologicznego na OUN. Działa na zasadzie aktywnych metabolitów. W obecności tzw. kwasu solnego w żołądku klorazepan rozpada się szybko (ok. 30 min) do nordiazepamu, który jest jego aktywnym metabolitem dającym efekty działania, o czasie półtrwania podobnym do innych metabolitów diazepamu. Innym i ostatecznym metabolitem klorazepanu jest też oksazepam, wykazujący działanie nasenne^[3].

Działanie aktywnego metabolitu klorazepanu – nordiazepamu, jest wyjątkowo długie z uwagi na powolny proces jego metabolizmu wątrobowego.

Lek może powodować uzależnienia. Po dłuższym przyjmowaniu nagłe odstawienie powoduje wystąpienie zespołu abstynencyjnego, który objawia się odbiciem działania leku, czyli niepokojem, drażliwością i zaburzeniami snu. Lek obniża sprawność psychofizyczną (pod wpływem leku nie wolno prowadzić pojazdów mechanicznych). Lek powoduje senność, uczucie znużenia, niepamięć następczą, zwłaszcza w większych dawkach^[3].

Leku nie wolno podawać pacjentom cierpiącym na jaskrę. Pacjenci cierpiący na niewydolność wątroby, miastenię, zespół bezdechu sennego powinni powiadomić o tym lekarza przed rozpoczęciem kuracji. Nie jest zalecany u dzieci poniżej 12. roku życia^[4].

Klorazepan stosuje się w stanach lęku, niepokoju, napięcia nerwowego, łagodzenia objawów odstawiennych w alkoholizmie, jako lek wspomagający (jednak o stosunkowo słabym działaniu przeciwdrgawkowym) w różnych postaciach padaczki. Jest także stosowany w leczeniu objawowym podczas detoksykacji opioidowej^[4]. W przypadkach bezsenności czy stanów lękowych, klorazepan powinien być stosowany tylko gdy objawy są uciążliwe i uniemożliwiają pacjentowi normalne funkcjonowanie.

Leki przeciwhistaminowe, przeciwdepresyjne, psycholeptyczne, opioidowe leki przeciwbólowe oraz barbiturany, a także alkohol, sok grejpfrutowy i winogronowy, powodują nasilenie działania klorazepanu. Jednoczesne stosowanie klorazepanu z preparatami zawierającymi digoksynę może doprowadzić do nasilenia działania tej drugiej^[4]. Nie spożywać alkoholu podczas kuracji i do 3 dni po jej zakończeniu^[3]

Dawka jest ustalana przez lekarza. Czas leczenia powinien być możliwie najkrótszy i nie powinien przekraczać 8 do 12 tygodni, wliczając w to okres zmniejszania dawki i odstawiania leku. Dawka terapeutyczna wynosi od 5 do 30 mg raz na dobę wieczorem, zaleca się rozpoczynać leczenie od najmniejszej dawki^[5].

• Tranxene (Producent: Sanofi-Aventis)
  • Postać: kapsułki; dawka: 5 mg, 10 mg; opakowanie: 30 kapsułek
  • Postać: proszek i rozpuszczalnik do sporządzania roztworu do wstrzykiwań; dawka: 20 mg; opakowanie: 5 fiolek z proszkiem + 5 ampułek rozpuszczalnika 2 ml
• Cloranxen (Producent: Teva Pharmaceuticals Polska)
  • Postać: tabletki; dawka: 5 mg, 10 mg; opakowanie: 30 tabletek

• Indeks leków – nazwy międzynarodowe 2009. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2009, s. 891–894. ISBN 978-83-7430-221-0.
• Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3. Brak numerów stron w książce