Imikwimod

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(2-metylopropylo)-1H-imidazo[4,5-c]chinolino-4-amina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H16N4
Masa molowa	240,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	99011-02-6
PubChem	57469
DrugBank	DB00724
SMILES CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2N
InChI InChI=1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17) InChIKey DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie <2 g/l[1] w innych rozpuszczalnikach DMSO: 4 g/l (60 °C)[1] Temperatura topnienia 292–294 °C[2] logP 2,7[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-05-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R25, R36/37/38 Zwroty S S26, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 3 0   Numer RTECS NJ5903450
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D06BB10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, immunomodulujące Okres półtrwania 20 h Wydalanie 0,08–2,41% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Imikwimod – organiczny związek chemiczny z grupy aminochinolin, modulator odpowiedzi immunologicznej, lek stosowany w leczeniu niektórych chorób skóry. Wprowadzony na rynek przez firmę 3M w 1997 roku i zaakceptowany przez FDA. Wykazuje działanie przeciwnowotworowe i skuteczność w leczeniu wirusowych chorób skóry.

Mechanizm działania imikwimodu polega na modulacji odpowiedzi immunologicznej przez pobudzanie makrofagów i monocytów do produkcji interferonu α i cytokin (głównie IL-12 i TNF α). Inne działanie imikwimodu polega na wpływie na komórki Langerhansa, zwiększając ich możliwości prezentacji antygenu limfocytom T. Imikwimod ma działanie przeciwnowotworowe przez hamowanie angiogenezy i zwiększenie działania cytotoksycznych limfocytów T i komórek NK.

Nie ma bezpośredniego działania przeciwwirusowego.

Jest stosowany miejscowo w leczeniu brodawek kończystych (kłykcin kończystych) okolicy narządów płciowych i odbytu, niektórych postaci raka skóry, m.in. raka podstawnokomórkowego, choroby Bowena, raka kolczystokomórkowego skóry i rogowacenia słonecznego.

Przeciwwskazaniami do stosowania imikwimodu są otwarte rany i owrzodzenia skóry.

Nie zanotowano interakcji imikwimodu z innymi lekami.

Najczęstsze działania niepożądane to miejscowe reakcje skórne, pod postacią obrzęku, zaczerwienienia, łuszczenia i nadżerek skóry. Objawy ogólne występują bardzo rzadko i są to najczęściej bóle głowy, mięśniowe i stawowe tzw. grypopodobne.

Lek nie jest przeznaczony do stosowania u dzieci i należy chronić przed nim oczy.

Nie należy stosować imikwimodu w okresie ciąży i laktacji.

Stosowanie leku polega na nakładaniu kremu (5%) na zmienione chorobowo okolice skóry na kilka godzin dziennie kilka dni w tygodniu w zależności od wskazań lekarskich. Długość prowadzenia kuracji ustala lekarz.

Preparaty dostępne w Polsce (grudzień 2023): Aldara, Imikeraderm i Zyclara^[4].

• European Public Assessment Report. European Medicines Agency. [dostęp 2010-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-03-12)]. (ang.).