PROFILPELAJAR.COM

Cytykolina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	CDP-cholina, cytydyno-5′-fosfocholina, cytydylo-5′-difosfocholina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H26N4O11P2
Masa molowa	488,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	987-78-0
PubChem	11583971
DrugBank	DB12153
SMILES
	C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)([O-])OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=CC(=NC2=O)N)O)O
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól sodowa cytykoliny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cytykolina, CDP-cholina^[2] – organiczny związek chemiczny, nukleotyd i związek pośredni w czasie syntezy fosfatydylocholiny(inne języki). Jest ważnym fosfolipidem błony komórkowej. Zbudowana jest z cytydyno-5′-difosforanu(inne języki) (CDP), do którego (do grupy β-fosforanowej) przyłączona jest wiązaniem estrowym reszta choliny. Wykazano, że ma właściwości neuroprotekcyjne^[3]^[4]^[5]. Występuje naturalnie w komórkach ludzkich i zwierzęcych^[6].

Właściwości

Neuroprotekcja

Związek ogranicza uwalnianie wolnej postaci kwasów tłuszczowych z fosfolipidów błon neuronów podczas niedokrwienie mózgu^[6]. Substancja wykazała korzystne działanie wobec urazów rdzenia kręgowego i patologicznych zmian w mózgu. Wykazano również poprawę wobec udaru w kilku eksperymentach klinicznych trzeciej fazy, jednak wyniki skuteczności leku pozostają niejednoznaczne^[7].

Historia

Została odkryta przez Eugena Patricka Kennedyego w 1955 roku, a po raz pierwszy zsyntetyzowana w następnym roku^[4]. Zaczęto ją stosować w medycynie w latach 70. XX w. Właściwości neuroprotekcyjne substancji wykazano w roku 1981, a właściwości nootropowe zostały wykorzystane po raz pierwszy w leczeniu choroby Parkinsona w Japonii^[6].

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową cytykolinę otrzymuje się z drożdży piwowarskich^[6]. Jako że występuje naturalnie w komórkach zwierzęcych, może być ona uzyskiwana między innymi z wątroby szczura lub kury^[8].

Przypisy

↑ Citicoline Sodium [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 marca 2022, numer katalogowy: 1134305 [dostęp 2023-12-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ EdwardE. Bańkowski EdwardE., Słownik biochemiczny angielsko-polski i polsko-angielski, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, [cop. 2011], ISBN 978-83-7609-660-5 (ang. • pol.).
↑ OliviaO. Hurtado OliviaO., IgnacioI. Lizasoain IgnacioI., María ÁngelesM.Á. Moro María ÁngelesM.Á., Neuroprotection and Recovery: Recent Data at the Bench on Citicoline, „Stroke”, 42 (1 suppl 1), 2011, DOI: 10.1161/STROKEAHA.110.597435 (ang.).
↑ ^a ^b RonanR. Jambou RonanR. i inni, Citicoline (CDP-choline): What role in the treatment of complications of infectious diseases, „The International Journal of Biochemistry & Cell Biology”, 41 (7), 2009, s. 1467–1470, DOI: 10.1016/j.biocel.2009.02.011 (ang.).
↑ KonradK. Rejdak KonradK. i inni, The effects of citicoline and/or MK-801 on survival, neurological and behavioral outcome of mice exposed to transient hyperglycemia and oligemic hypoxia, „European Neuropsychopharmacology”, 11 (5), 2001, s. 333–341, DOI: 10.1016/S0924-977X(01)00107-9 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d DorotaD. Szumny DorotaD., Nowe trendy w farmakoterapii jaskry, „OphthaTherapy. Therapies in Ophthalmology”, 6 (1), 2019, s. 26–29, DOI: 10.24292/01.OT.300319.04 .
↑ Rao MuralikrishnaR.M. Adibhatla Rao MuralikrishnaR.M., J.F.J.F. Hatcher J.F.J.F., R.J.R.J. Dempsey R.J.R.J., Citicoline: neuroprotective mechanisms in cerebral ischemia, „Journal of Neurochemistry”, 80 (1), 2002, s. 12–23, DOI: 10.1046/j.0022-3042.2001.00697.x (ang.).
↑ Eugene P.E.P. Kennedy Eugene P.E.P., Samuel B.S.B. Weiss Samuel B.S.B., The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipides, „Journal of Biological Chemistry”, 222 (1), 1956, s. 193–214, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)50785-2 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Citicoline Sodium [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 marca 2022, numer katalogowy: 1134305 [dostęp 2023-12-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] EdwardE. Bańkowski EdwardE., Słownik biochemiczny angielsko-polski i polsko-angielski, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, [cop. 2011], ISBN 978-83-7609-660-5 (ang. • pol.).

[3] OliviaO. Hurtado OliviaO., IgnacioI. Lizasoain IgnacioI., María ÁngelesM.Á. Moro María ÁngelesM.Á., Neuroprotection and Recovery: Recent Data at the Bench on Citicoline, „Stroke”, 42 (1 suppl 1), 2011, DOI: 10.1161/STROKEAHA.110.597435 (ang.).

[:0-4] RonanR. Jambou RonanR. i inni, Citicoline (CDP-choline): What role in the treatment of complications of infectious diseases, „The International Journal of Biochemistry & Cell Biology”, 41 (7), 2009, s. 1467–1470, DOI: 10.1016/j.biocel.2009.02.011 (ang.).

[5] KonradK. Rejdak KonradK. i inni, The effects of citicoline and/or MK-801 on survival, neurological and behavioral outcome of mice exposed to transient hyperglycemia and oligemic hypoxia, „European Neuropsychopharmacology”, 11 (5), 2001, s. 333–341, DOI: 10.1016/S0924-977X(01)00107-9 (ang.).

[:1-6] DorotaD. Szumny DorotaD., Nowe trendy w farmakoterapii jaskry, „OphthaTherapy. Therapies in Ophthalmology”, 6 (1), 2019, s. 26–29, DOI: 10.24292/01.OT.300319.04 .

[7] Rao MuralikrishnaR.M. Adibhatla Rao MuralikrishnaR.M., J.F.J.F. Hatcher J.F.J.F., R.J.R.J. Dempsey R.J.R.J., Citicoline: neuroprotective mechanisms in cerebral ischemia, „Journal of Neurochemistry”, 80 (1), 2002, s. 12–23, DOI: 10.1046/j.0022-3042.2001.00697.x (ang.).

[8] Eugene P.E.P. Kennedy Eugene P.E.P., Samuel B.S.B. Weiss Samuel B.S.B., The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipides, „Journal of Biological Chemistry”, 222 (1), 1956, s. 193–214, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)50785-2 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]