Działania wojenne przewały jego studia oraz karierę koszykarską na ponad 2 lata. Phillip został wcielony do korpusu Marines, jako podporucznik. W trakcie trwającej wówczas II wojny światowej służył na wyspie Iwo Jima, gdzie toczyły się ciężkie walki[5].
W 1946 roku powrócił na uczelnię Illinois University. Tam po raz kolejny został zaliczony do składu All-American, tym razem drugiego. Po zakończeniu rozgrywek przystąpił do draftu NBA. Został w nim wybrany przez zespół Chicago Stags, który sezon wcześniej dotarł aż do finałów BAA. W Chicago spędził trzy lata. W 1950 roku uzyskał najwyższą średnią asyst (5,8) w całej NBA, jednak tytuł lidera w tej kategorii przyznawano wtedy na podstawie ich łącznej liczby. W tym względzie lepszy okazał się Dick McGuire z New York Knicks, który uzyskał 386 asyst (5,7) w stosunku do 377 Phillipa i to jemu przypadła w udziale "korona" lidera[6].
Po trzech latach w Chicago Phillip zasilił szeregi klubu Warriors. Podczas pobytu w Filadelfii zostawał dwukrotnie niekwestionowanym liderem NBA, w kategorii asyst. Rozpoczął też trwającą 5 lat serię występów w NBA All-Star Game[3].
W 1952 roku trafił do Fort Wayne Pistons[7]. Jeszcze w tym samym roku, jako pierwszy zawodnik w historii NBA, zanotował ponad 500 asyst w trakcie jednego sezonu[4]. Wraz z zespołem docierał również dwukrotnie do finałów NBA w 1955 i 1956 roku[1].
Po raz kolejny barwy klubowe zmienił w 1956 roku, kiedy to dołączył do Boston Celtics. Jego czas gry został nieco ograniczony i nie pełnił on już pierwszoplanowej roli jako rozgrywający, przyczynił się jednak znacznie do zdobycia przez Celtów pierwszego w historii klubu tytułu mistrzowskiego[1]. Rok później Celtics dotarli ponownie do ścisłego finału, jednak tym razem musieli uznać wyższość rywali, biorących rewanż za ubiegłoroczną porażkę – St. Louis Hawks (4-2)[1]. Sezon ten okazał się być ostatnim w jego zawodniczej karierze. Nie mniej jednak jeszcze w tym samym roku, na początku kolejnego sezonu, prowadził on jako główny trener, przez 10 spotkań właśnie zespół z St. Louis (6-4). Następnie przez jeden sezon był natomiast trenerem Chicago Majors, drużyny występującej w lidze ABL (American Basketball League)[8].