Under andre verdenskrig var ham i Royal Air Force i Nord-Irland. Han begynte som amatør i Chelsea FC, og han ble profesjonell i Bradford Park Avenue i 1945. Han spilte 49 kamper fram til 1949 da han gikk til Brentford FC. Han spilte 142 kamper og scora ett mål i Londonklubben, før han i 1952 gikk til Chelsea igjen. I 1955 vant han ligaen med Chelsea. Han spilte 65 kamper i klubben, før han avslutta karrieren i Fulham FC i sesongen 1955/56. Han spilte en B-landskamp for England.
Trenerkarriere
Etter at Greenwood la opp gikk han inni treneryrket. Han trente Eastbourne United, Oxford University AFC, Englands ungdomslandslag og England U-23. Han kombinerte den sistnevnte jobben med å være assistent til George Swindin i Arsenal FC. I april 1961 ble han manager i West Ham.
Under Ron Greenwood fikk West Ham mye suksess. I West Ham ble spillere som Bobby Moore, Geoff Hurst og Martin Peters, som ble verdenmestre med England i 1966, utvikla. I 1964 vant West Ham FA-cupen og i 1965 vant dem Cupvinnercupen. Dette var de to første store trofeene i West Hams historie. Han var manager til 1974, men fortsatte som general manager i klubben fram til 1977.
I 1977 ble han trener for det engelske landslaget. Under hans ledelse kvalifiserte England seg til både fotball-EM 1980 og fotball-VM 1982, Englands første VM-sluttspill på tolv år. England gikk ubeseira gjennom VM, men med to uavgjorte kamper i andre runde, røk England ut. Han gav seg etter VM, og ble etterfulgt av Bobby Robson. Dette var hans siste jobb innen fotballen. Greenwood var den første landslagstreneren i England som tok ut en mørkhudet spiller på landslaget. Den spilleren var Viv Anderson i 1978.
