Han har vært manager for blant andre Englands landslag, Manchester City og Newcastle. 16. januar 2008 returnerte han til Newcastle United som manager, men slutta etter noen kamper av sesongen 2008/09. Keegan er utnevnt til offiser av Order of the British Empire.
Fotballspiller
Keegan var ingen ungdomsstjerne, og begynte sin karriere i lavere divisjoner. Som tenåring ble han avvist av sin lokale klubb Doncaster Rovers, men fikk senere kontrakt i Scunthorpe. Han debuterte for Scunthorpe i 1968, og skapte seg et navn som en av de beste spillerne i de lavere divisjonene. I mai 1971 ble han kjøpt av Liverpool for 35 000 pund i det som skulle vise seg å være et av Bill Shanklys aller beste kjøp.
Keegan gikk rett inn på laget i Liverpool, og scoret etter bare 12 minutter i sin debut. Han vant tre ligamesterskap som Liverpool-spiller, og var med på å vinne Europacupen for serievinnere i 1977. I løpet av sine seks sesonger i Liverpool spilte han 321 kamper, og scoret nøyaktig 100 mål. Han ble kåret til årets spiller i England i 1976.
Sommeren 1977 ble Keegan solgt til Hamburger SV for 500.000 pund. Her ble han tysk ligamester én gang, og ble kåret til årets spiller i Europa to ganger. I 1980 returnerte Keegan til England. Han spilte to sesonger for Southampton og to sesonger for Newcastle, som han hjalp til opprykk i sin siste sesong før han la opp som spiller i 1984. Han spilte også 63 landskamper for England og scoret 21 landslagsmål.
Manager
Etter å ha vært ute av rampelyset i åtte år (han sier i intervju at han ikke så en eneste fotballkamp på syv år[5]), kom Keegan tilbake til fotballen i 1992 da han ble utnevnt som manager i Newcastle. Nok en gang ledet han klubben til opprykk, men han klarte ikke å oppfylle klubbens ambisjoner om ligamesterskap. I 1995/96 sesongen rotet Newcastle bort en ledelse på 12 poeng til Manchester United, slik at laget kun ble nummer to. Året etter kjøpte han Alan Shearer for at laget nå skulle vinne gull. Men i januar 1997 trakk han seg fra jobben på grunn av manglende motivasjon. Han hadde senere en kort periode som manager for Fulham, som har førte opp til den nest øverste divisjonen i England. Senere ble engelsk landslagstrener i 1999.
Keegan hadde liten suksess som landslagstrener. England klarte riktignok å kvalifisere seg til Europamesterskapet i 2000 under hans ledelse, men engelskmennene ble utslått i det innledende gruppespillet, og Keegan trakk seg høsten 2000 etter en svak innledning på VM-kvalifiseringen. Han ble erstattet av Sven-Göran Eriksson.
I mai 2001 ble Keegan utnevnt til manager i Manchester City. Han klarte å få laget opp til Premier League. Han ble erstattet i 2005 av Stuart Pearce. Keegan har siden den gang bodd i utkanten av Glasgow, og han uttalte i mars 2007 at han var ferdig med fotball for godt. 16. januar 2008 ble han likevel ansatt av sin tidligere klubb Newcastle, men han sluttet senere på året.