Pen Jakke var en hiphop-gruppe fra Fredrikstad som ble startet i 1994[1] og oppløst i 2001.[2]
Gruppen ble startet da rapperne Ubåt og Sjel-Jonas, som utgjorde duoen Blazer (tidligere Blender), skulle lage musikken til en reklamefilm for Norsk Glassgjenvinning. Dette resulterte i sangen «Hekta på glass» som var deres første med norsk tekst. Etterhvert fikk de med seg Skranglebein og Fundamental fra duoen Pasifist som de hadde samarbeidet en del med. Kvartetten ga ut EP-ene De kom ridende i 1999 og Pen Jakke året etter. I 2000 kom albumet Østen, som ble deres eneste album. For albumet ble de nominert til Alarmprisen 2001 i klassen årets hiphop/rapalbum.[3] Albumet ble fulgt opp med EP-en Generasjon Hip Hop i 2001 hvor de blant annet samarbeidet med Apollo, Jørg-1 (fra Tungtvann), Dane (fra Klovner i kamp) og Kapabel, før de ble oppløst samme år.
Pen Jakke ble gjenforent for to utsolgte konserter på John Dee, og en siste opptreden på Månefestivalen i 2016.[4]