I mars 1898 inntrådte han som fanejunker i Det Schlesiske Fotregiment nr. 6 og i august 1899 ble han utnevnt til løytnant. Årene 1907–1909 gjennomførte han utdannelsen på Krigsakademiet i Lichterfelde og ble deretter utnevnt til overløytnant.
Fra 1911 gjorde han tjeneste i Den store Generalstab i Berlin. Her var han også tjenestegjørende under første verdenskrig og steg etterhvert i gradene til major. I løpet av krigen ble han dekorert med Jernkorsets to grader samt ridderkorset av den hohenzollernske husorden.
Etter verdenskrigen overgikk han til det nye Riksvern (Reichswehr), og kom i 1923 til 7. Bayerske Artilleriregiment der han ble avdelingssjef. Herfra kom han til artilleriskolen i Jüterbog hvor han i 1927 ble utnevnt til oberst. Han fortsatte sin karriere innenfor artilleriet inntil han i 1932 avgikk fra tjenesten med grad av generalløytnant.
Den 1. april 1934 inntrådte han i Luftwaffe, der han i desember 1935 ble utnevnt til flyvergeneral. Med utgangen av mars 1938 avgikk han fra Luftwaffe, men allerede i begynnelsen av 1939 inntrådte han igjen i hæren.
I slutten av 1939 ble hans stab omdannet til den såkalte Høyere Kommando XXXI. Det var som sjef for denne kommando at han den 9. april 1940 stod i spissen for Operation Weserübung Süd, det vil si besettelsen av Danmark. På dagen for invasjonen oppholdt Kaupisch seg i Flensburg. Han ankom til København den 10. april. Heretter var han inntil 1. juni 1940 øverstkommanderende for de tyske tropper i Danmark. I sin tid i Danmark bodde han på Hotel D'Angleterre, hvor han også hadde sitt hovedkvarter. På grunn av sitt navn fikk han av danskene økenavnet «kopis» (kupiss).
Senere skjebne
Kaupisch ble pr. 1. juni 1940 forsatt til hærens føringsreserve med grad av general av artilleriet. Den 10. april 1942 ble han endelig pensjonert. Han døde den 26. september 1945 i Weimar.
Referanser
^Benezit Dictionary of Artists, oppført som Leonard Kaupisch, Benezit-ID B00097496, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]
Litteratur
Dermot Bradley (red.): Deutschlands Generale und Admirale, Bissendorf 2004
Karl Friedrich Hildebrand: Die Generale der deutschen Luftwaffe 1935–1945. Band 2: Habermehl–Nuber. Biblio Verlag. Osnabrück 1991. ISBN 3-7648-1701-1. s. 159–160.