Hermann Hesse ble født i Schwarzwald-byen Calw i kongeriket Württemberg. Faren Johannes Hesse (1847–1916) var tysk-balter, født i Weißenstein i Estland, som da var en del av Det russiske keiserdømmet. Han hadde derfor russisk statsborgerskap, noe også sønnen Hermann av den grunn fikk ved fødselen.[26] Moren Marie Gundert (1842–1902) stammet fra tyske misjonærer i India, og faren Hermann Gundert (1814-1893) var en kjent misjonær, språkforsker og bibeloversetter. Begge Hesses foreldre var misjonærer for Basler-Mission, et økumenisk preget misjonsselskap.
Familien hadde etablert seg i Calw fra 1873, hvor faren var medarbeider i Calwer Verlagsvereins, et forlagshus som spesialiserte seg på teologiske utgivelser og skolebøker, hvor svigerfaren Hermann Gundert satt i styret og ledet forlaget, en stillingen Johannes Hesse overtok etter svigerfarens død og hadde fram til 1905.
Hesse vokste opp i en beskyttet og intellektuell familieatmosfære, men han var viljesterk og kunstnerisk anlagt, og trivdes ikke i det pietistisk pregede miljøet. Deler av ungdommen tilbrakte han på ulike anstalter, og følte seg forlatt av Gud, foreldrene og verden for øvrig. I Unterm Rad, en bok med selvbiografiske trekk, forteller han historien om en begavet ungdom som går til grunne på grunn av de høye kravene omgivelsene stiller.
I 1912 flyttet Hesse til Sveits, hvor han giftet seg med Ninon Dolbin i 1931, hans tredje hustru. Han ble sveitsisk statsborger i 1923.
Hesse meldte seg som frivillig på tysk side under første verdenskrig, tjente dog i Sveits som hjelper for krigsfanger og tok senere avstand fra den nasjonalismen krigen innebar. I september 1914 skrev han sitt første essay direkte mot krigen, «O Freunde, nicht diese Töne». Efterhvert utviklet denne holdningen seg til en tilnærmet pasifisme.
Hesses forfatterskap
Hesses pasifisme og dette at hans følelser mot krig finner uttrykk i flere av hans verker står i sterk kontrast til den andre nær samtidige tyske nobelprisvinneren Thomas Mann, som han ellers i stor grad deler skjebne med, idet de begge tok sterk avstand fra nasjonalsosialismen og i flere år levde i eksil i Sveits. Et annet likhetspunkt mellom de to er deres analyser av det tyske borgerskapet, selv om de i livsførsel og forfatterskap er svært forskjellige. Hesses holdning ser ut til å ha vært rent pasifistisk, selv i de første årene av andre verdenskrig, da det så ut til at nazistene kunne komme til å legge hele Europa under seg. Mens Mann på sin side drev propaganda for de allierte. De to forfatternes gjensidige påvirkning er blant annet dokumentert i deres bevarte brevveksling.[27]
Hermann Hesse har hatt en sterk innflytelse på mange forfattere av senere generasjoner. Ikke minst Der Steppenwolf (Steppeulven) var en inspirasjonskilde for eksistensialister, og for beat-generasjonen og Storbritannias «sinte unge menn», slik blant annet Colin Wilson skriver i The Outsider. Etter Hesses død i 1962 og framveksten av en ny bølge av motkultur, først og fremst knyttet til hippie-bevegelsen, fikk Der Steppenwolf og de orientalsk-inspirerte verkene som Siddharta en ny renessanse. Dette gjaldt selvfølgelig i størst grad det tyskspråklige område. Men et eksempel kan vise noe av Hesses innflytelse også utenfor dette: I 1967 grunnla John Lion Magic Theatre i San Francisco i USA. Navnet refererer til "Magisk teater – kun for forrykte" i Steppeulven Teateret har satt opp verker av nye, og til dels kontroversielle forfattere i mange år etterpå, blant annet urframføringer av flere av Sam Shepards skuespill.
Mellom Hesse og antroposofien har det klart vært en gjensidig påvirkning. De tidlige dannelsesromanene Peter Camenzind, Unterm Rad og Demian kan om man vil ses som forløpere for skoleromanen Jonas som Jens Bjørneboe skrev i sin antroposofiske periode.
^Michels: Hermann Hesse. Sämtliche Werke in 20 Bänden. 2002, s. 687
^Weltbürger – Hermann Hesses übernationales und multikulturelles Denken und Wirken. Utstilling i Hermann-Hesse-Museum i Calw 2. juli 2009 til 7. februar 2010.