Holtskog ble etter krigen dømt til livsvarig fengsel, men ble benådet og løslatt i 1957.
Holtskog startet med medisinstudier på midten av 1920-tallet, men ble etter en tid utestengt på grunn av at han finansierte studiene ved å utføre illegale aborter.[3] Han flyttet deretter til Tyskland hvor han studerte juss. Etter endt studier reiste han tilbake til Norge hvor han arbeidet som advokat.[3]
Han prøvde å melde seg inn i partiet Nasjonal Samling (NS) både i 1936 og 1938, men ble avvist begge gangene. Men da han sommeren 1940 søkte seg inn i politiet, fikk han også medlemskap i NS. Han satt både i styret til NRK og Nationaltheatret.[4] I NRK ble han som politiinspektør satt til å «drive personalundersøkelser for å søke fremmet Kringkastingens politiske sikkerhet.»[5]
Holtskog var lite likt både blant tyskerne og i NS-kretser, men hans karriere kan forklares utfra hans kontakt med Lie og den systematiske rapportering han ga fra blant annet sine styreverv.[4]
Han oppholdt seg en kort stund ved Østfronten. I 1943 presset han norske politimenn til å melde seg inn i NS.[6] I 1942 ble han utnevnt til politimester i Sarpsborg, og året fikk han en høy stilling innenfor politiet i Kirkenes. Han deltok aktivt i både voldelige og seksuelle overgrep mot fanger som hadde drevet med motstandsarbeid, og som satt fanget i Kirkenes,[6] og har slik fått et dystert ettermæle.[7] Ifølge Ringdal hadde han glede av voldsbruk og tortur, og ble ved rettsoppgjøret karakterisert som psykopat.[6]
Under evakueringen av Finnmark deltok lokalbåten «Hornøy». Stuerten Ragnvald Wærnes foreslo for mannskapet at de skulle heise hvitt flagg og overgi seg dersom de kom ut for sovjetiske krigsskip. Samtalen ble overhørt av tyskere. Wærnes ble dømt til døden i en summarisk rettssak og henrettet ved skyting i Alta.[8] Jonas Lie og Gard Holtskog tvang tre motvillige norske politikonstabler til å gjennomføre henrettelsen.[9] Holtskog var selv ledende dommer i saken mot Wærnes.[6][10]
Da den russiske fremrykkingen stanset opp i Nord-Norge i 1944, ble han innsatt som politisjef i Tromsø, men våren 1945 stakk han av over til Finnmark som på det tidspunktet var okkupert av Sovjetunionen.
