Cally Monrad var den mellomste av tre søsken og vokste opp på forblåste Sande i Sunnmøre, i Vang i Valdres frem til 1889 og deretter i Sigdal.[3] Selv fortalte hun at hun som liten jente kom vandrende langs veien og sang, da hun skal ha støtt på Edvard Grieg. Han spurte hva det var for en liten «rødkjelke» som sang så vakkert, og hun forklarte at hun var prestens datter. Sikkert er det iallfall at de kjente hverandre.[4] Grieg var en venn av familien og tonesatte Olafs dikt «Ved en ung hustrus båre». Christian Cappelen hadde tonesatt Olafs dikt «Bønn», og Johan Svendsen diktene «Birken» og «O vær litt barmhjertig».[5]
Når Olaf Monrad ble tilkalt til en dødssyk, tok han med seg fiolinen og spilte for dem, «spilte de døende over grensen», het det. Men en vinterkveld underveis til et sykeleie i slede, kom han bort underveis. Hesten kom tilbake med tom slede; og om natten ble presten funnet i bare undertøyet, halvt ihjelfrosset i snøen etter å ha slengt av seg klærne. Han ble aldri den samme igjen, men stengte seg inn på kontoret for å lese Bibelen, og iblant var han hissig mot kone og barn. Han forsøkte å døyve sine tvangstanker med arbeid, men hans etterfølger i Vang la merke til at Olaf heller forsømte sine pålagte tjenesteplikter. Cally mintes at faren ikke ville snakke om noe annet enn gudelige saker. Barna skulle be aftenbønn med ham, bekjenne sine synder og be Gud om tilgivelse.[6]
I 1893 ble Olaf innlagt på Gaustad sinnssykehus, der han ble værende et helt år.[7] Samme år flyttet Cally til hovedstaden for å bo hos sin farfar, professor Marcus Jacob Monrad,[8] den fremste filosofen i 1800-tallets Norge og en engasjert tilhenger av unionen med Sverige.[9] Farfaren testet Callys kunnskaper, liksom han gjorde med alle han stod overfor. Hjemme på prestegården hadde Cally og den to år eldre søsteren Julie fått undervisning i tysk og fransk, og i pianospill. Komponisten Signe Lund som da var unge legefrue i Vang, kjente godt familien Monrad og la spesielt merke til Callys sangstemme. Kunstneriske evner og ambisjoner delte Cally med sin far. Som ung hadde ikke Olaf ønsket å bli prest, det var det hans far som presset ham til; og i arkivet i Vang kirke ble det på 1970-tallet funnet et kladdehefte med dikt av Olaf og notater om hvilke som hadde vært trykt i Bergens Aftenblad.[10]
Selv om farfaren oppdaget at hun var lærenem, og sammen med en annen jente best i kullet ved konfirmasjonen i oktober 1894, var det likevel ikke snakk om at hun fikk ta artium. Derimot kom det sommeren 1895 tilbud fra operasanger Wilhelm Kloed om at han ville gi Monrad-søstrene sangundervisning om de kom til hovedstaden. Moren deres ble glad, men Olaf bekymret seg på Callys vegne. Han mente denne datteren var ustadig, og at berømmelse kanskje ville gjøre henne «hovmodig». Til sin sønn Helge fortalte Cally mye senere at hun hadde måttet true seg til å få flytte til Kristiania: «Hvis jeg ikke får reise, så forteller jeg alle at jeg «måtte».» 16 år gammel hadde hun hatt stevnemøter i skogen med en 25 år gammel bondegutt, og Olaf forlangte at det tok slutt. Nå dro døtrene hans til Kristiania, der de i årene 1896–1899 fikk hver sin ukentlige undervisningstime hos Kloed, mens Julie også tok eksamen som organist. Hun giftet seg senere med sin fetter Marcus Gjessing og ble dermed prestefrue som sin mor. Cally sa og skrev lite om livet sitt i de fire årene 1895-99, utover at hun aldri hadde råd til noe, og livet bestod av lurvete pensjonater, venninner hun fikk der og noen forelskelser.[11]
Cally Monrad debuterte som romansesanger i Kristiania i februar 1899. 1901–1903 studerte hun med Aglaja Orgeni i Dresden. Sin sceniske utdannelse fikk hun senere også i Dresden, hos Clementine von Schuch-Proska.
Rundt 1905 satt hun med sin mann på Speilen på Grand en kveld Knut Hamsun også satt der, i selskap med Sigurd Bødtker. Brått reiste Hamsun seg, pekte på Monrad og utbrøt: «Man skulle kaste vitriol i et slikt ansikt.» Bødtker utbrøt sjokkert: «Hva faen var det du sa!» Hamsun fór på dør. Monrad og hennes mann forlot også lokalet. Utenfor ventet dem nok et sjokk, Hamsun stående på sine knær, mens han holdt en sko i hver hånd som han strakte ut mot dem.[12]
Hun oppnådde stor popularitet hos publikum med sine sanger, mens ekspertene[hvem?] var tydelig delt i hvordan hennes sangprestasjoner ble gjennomført. Hun hadde en særegen frasering, hun pustet «feil» og improviserte noteverdier og glissandier, til flere komponisters store frustrasjon.[trenger referanse]
Monrad ble bevilget kunstnerlønn av Stortinget i 1939. Den ble fratatt henne i 1945. Monrad ble idømt ett års fengsel i 1947.[13] Soningen ble utsatt grunnet sykdom. I 1948 ble hun benådet.[13]
Hun møtte motstand i etterkrigsårene. En periode bodde hun i Ullevålsveien, og en dag hun kom hjem sto alle hennes eiendeler ute på gaten i øsende regn.[trenger referanse] De siste årene hun levde bodde hun trangt og kummerlig hos noen få venner som kunne huse henne. Hun fremholdt til sin død at hun var helt uskyldig i alt hun hadde vært involvert i i okkupasjonstiden,[trenger referanse] og hun sa at hun ikke var klar over at det var krig.[15]