I 1959 regisserte han dokumentarfilmen Jazz on a Summer's Day, som handlet om Newport Jazz Festival i 1958. I 1999 ble filmen utvalgt til bevaring i det amerikanske National Film Registry.
I juni 1962 tok han det som sannsynligvis er hans mest kjente bilder, da han fotograferte Marilyn Monroe på det som skulle bli en av hennes siste profesjonelle fotoserier. Stern tok 2571 bilder av henne over en periode på tre dager. Bildene ble tatt for Vogue, og har etter Monroes død, seks uker senere, blitt kjent som «The Last Sitting». I 1982 publiserte Stern noen av bildene i boken The Last Sitting, før han senere publiserte alle bildene i Marilyn Monroe: The Complete Last Sitting. I 2008 gjenskapte han bildene som ble publisert i Vogue med Lindsay Lohan som modell.[8]
Stern var gift med ballerinaen Allegra Kent. Ekteparet fikk barna Trista Stern Wright, Susannah Stern og Bret Stern sammen.
Referanser
^abArchive of Fine Arts, cs.isabart.org, abART person-ID 133617, besøkt 1. april 2021[Hentet fra Wikidata]