Maida studerte filosofi og katolsk teologi i Orchard Lake, Latrobe og Baltimore, og ble presteviet i 1956. Deretter arbeidet han sjelesørgerisk i Pennsylvania. Han ble sendt til North American College (Casa Santa Maria) i Roma, og etter fordypningsstudier fikk han lisensiat i kirkerett ved Lateranuniversitetet i Roma og doktor i borgerlig rett ved Duquesne University School of Law i Pittsburgh.
I de følgende tyve år hadde han forskjellige ledelsesoppgaver i bispedømmet Pittsburgh og var dosent ved La Roche College. Han var også et fremtredende og produktivt medlem av det amerikanske katolske kirkerettslige fagmiljø.