Streetlife Serenade var oppfølgjaren til Piano Man frå 1972, men vart ikkje like populært og var starten på eit heller kjølig forhold mellom Joel, musikkjournalistar og musikkindustrien meir generelt. I «The Entertainer» hånar Joel på grettent vis underhaldningsindustrien og er bitter for at plateselskapet hans tidlegare hadde endra singelversjonen av «Piano Man» slik at han kunne spelast på radio: «It was a beautiful song but it ran too long./If you're gonna have a hit, you gotta make it fit./So they cut it down to 3:05.»
«The Entertainer» nådde 34. plassen på den amerikanske singellista. Sjølve albumet nådde 35. plassen på listene og selde etter kvart meir enn éin million eksemplar.
Albumet inneheld to songar som vart spelt mykje på konsertane til Joel i 1970-åra: den instrumentale «Root Beer Rag» og den korte «Souvenir», som Joel ofte spelte som det siste ekstranummeret i denne perioden.
To andre, «Streetlife Serenader» og «Los Angelenos» vart begge gjevne ut på det første konsertalbumet til Joel, Songs in the Attic (1981).
