Kirwan spelte i Fleetwood Mac i perioden mellom den tidlege bluesrock-tida deira og meir vanleg pop og rock, frå seint i 1960-åra til tidleg i 1970-åra. Dette var før Stevie Nicks og Lindsey Buckingham). Kirwan vart oppdaga av Fleetwood Mac-medlemmane Peter Green og Mick Fleetwood då han som 18-åring var frontmann i eit lokalt band kalla Boilerhouse. Green tok den unge gitaristen under vengjene sine, og prøvde å finne andre musikarar som Kirwan kunne spele med (som var av same kaliber som han sjølv), men fann ingen.[1] Green inviterte då med seg Kirwan i bandet i august 1968. Sjølv om Kirwan inspirerte bandet til å gje ut klassiske utgjevingar som Then Play On i 1969, Kiln House i 1970, Future Games i 1971 og Bare Trees i 1972, såg dei andre bandmedlemmane etter kort tid den mørke sida til den unge musikaren, som sleit med alkoholmisbruk og humørsvingingar.[1]
Etter kvart byrja situasjonen å slite på gruppa, og etter ei særskild hending på ein turné i 1972 då Kirwan knuste gitaren sin før ein konsert og nekta og spele, fekk den då 22 år gamle gitaristen sparken i bandet.[1] Kirwan la så ut på ein solokarriere og gav ut obskure plater som Second Chapter i 1975 (med tidlegare Chicken Shack-medlemmane Andy Sylvester og Paul Raymond), Midnight in San Juan i 1976 og Hello There Big Boy! i 1979, før Kirwan forsvann frå søkelyset. I 1990-åra gjekk det rykte om at Kirwan var heimlaus og sleit, noko Kirwan stadfesta sjølv i eit intervju med ei London-avis i 1993.[1] Mot slutten av 1990-åra hadde Kirwan kome på fote att, og gav ut ei samleplate med musikken sin, Ram Jam City i mai 2000.
Kirwan vart innlemma i Rock and Roll Hall of Fame i 1998 for arbeidet sitt med Fleetwood Mac, men var ikkje med på seremonien.
