De Chicago Marathon 2000 vond plaats op 22 oktober 2000 in Chicago. In deze wedstrijd finishten in totaal 27.870 marathonlopers, waarvan 16.802 mannen en 11.068 vrouwen.

Bij de mannen won de Amerikaan Khalid Khannouchi in een tijd van 2:07.01. Bij de vrouwen won de Keniaanse Catherine Ndereba in een tijd van 2:21.33

rang	naam	land	tijd
1	Khalid Khannouchi	USA	2:07.01
2	Josephat Kiprono	KEN	2:07.29
3	Moses Tanui	KEN	2:07.47
4	Peter Githuka	KEN	2:08.02
5	Fred Kiprop	KEN	2:08.23
6	William Kiplagat	KEN	2:11.57
7	David Morris	USA	2:12.00
8	Eric Mack	USA	2:12.42
9	Yi Young Kim	KOR	2:13.02
10	Josh Cox	USA	2:13.55

rang	naam	land	tijd
1	Catherine Ndereba	KEN	2:21.33
2	Lornah Kiplagat	KEN	2:22.36
3	Irina Timofejeva	RUS	2:29.13
4	Elana Meyer	RSA	2:31.59
5	Kayoko Obata	USA	2:31.59
6	Libbie Hickman	USA	2:32.09
7	Christine Junkerman	USA	2:32.45
8	Kristy Johnston	USA	2:33.20
9	Marie Soderstrom	SWE	2:34.58
10	Ann Schaefers-Coles	USA	2:37.48