De Chicago Marathon 1991 werd gelopen op zondag 27 oktober 1991. Het was de 14e editie van de Chicago Marathon. De Braziliaan Joseildo Rocha kwam als eerste over de finish in 2:14.33. De Zweedse Midde Hamrin-Senorski won de wedstrijd bij de vrouwen met een tijd van 2:36.15. Zowel de eerste man als de eerste vrouw wonnen $ 7500 aan prijzengeld. In totaal finishten er 5908 marathonlopers bij deze wedstrijd.

rang	naam	land	tijd
1	Joseildo Rocha	BRA	2:14.33
2	Roy Dooney	IRL	2:14.39
3	Jose Santana	BRA	2:15.06
4	David Mora	USA	2:15.44
5	Valmir DeCarvalho	BRA	2:16.22
6	Cholon Kim	KOR	2:17.00
7	Thomas O’Gara	IRL	2:18.27
8	David O’Keefe	USA	2:18.30
9	Tommy Ekblom	FIN	2:19.13
10	Greg Meyer	USA	2:19.27

rang	naam	land	tijd
1	Midde Hamrin-Senorski	SWE	2:36.21
2	Kirsi Rauta	FIN	2:38.21
3	Silvana Pereira	BRA	2:40.10
4	Ursala Noctor	IRL	2:41.21
5	Kirsi Valasti	FIN	2:41.45
6	Monica Signahl	SWE	2:42.36
7	Patricia Griffin	IRL	2:42.45
8	Mary Pastillo	USA	2:43.45
9	Carina Leutner	AUT	2:46.12
10	Betsy Frick	USA	2:50.26