De Chicago Marathon 1986 werd gelopen op zondag 26 oktober 1986. Het was de tiende editie van deze marathon.

De Japanner Toshihiko Seko kwam als eerste over de streep in 2:08.27. De Noorse Ingrid Kristiansen won bij de vrouwen in 2:27.08.

rang	naam	land	tijd
1	Toshihiko Seko	JPN	2:08.27
2	Ahmed Salah	DJI	2:09.57
3	Charles Spedding	ENG	2:10.13
4	Mike Musyoki	KEN	2:10.30
5	Herbert Steffny	GER	2:11.17
6	John Burra	TAN	2:13.36
7	Paul Williams	CAN	2:13.59
8	Jürgen Dächert	GER	2:14.27
9	Jose Gomez	MEX	2:14.58
10	Rodolfo Gomez	MEX	2:15.02

rang	naam	land	tijd
1	Ingrid Kristiansen	NOR	2:27.08
2	Maria Rebelo	FRA	2:29.51
3	Priscilla Welch	ENG	2:31.14
4	Deborah Raunig	USA	2:31.28
5	Maureen Roben	USA	2:34.41
6	Gail Kingma	USA	2:35.43
7	Tuija Toivonen	FIN	2:36.48
8	Carina Leutner	AUT	2:37.09 (NR)
9	Dorthy Goertzen	CAN	2:40.34
10	Solweig Haryson	SWE	2:43.24