아스파라긴

아스파라긴
Skeletal formula of L-asparagine
L-아스파라긴의 골격 구조식
Ball-and-stick model of the L-asparagine molecule as a zwitterion
이름
IUPAC 이름
asparagine
별칭
2-amino-3-carbamoylpropanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.019.565
EC 번호
  • 200-735-9
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 예예
    Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 예예
  • InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
    Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD
  • O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
  • Zwitterion: O=C(N)C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
성질
C4H8N2O3
몰 질량 132.119 g·mol−1
겉보기 흰색 결정
밀도 1.543 g/cm3
녹는점 234 °C (453 °F; 507 K)
끓는점 438 °C (820 °F; 711 K)
2.94 g/100 mL
용해도 산, 염기에 용해되고, 메탄올, 에탄올, 에터, 벤젠에는 무시할 수 있음
log P −3.82
산성도 (pKa)
  • 2.1 (카복실기, 20 °C, H2O)
  • 8.80 (아미노기, 20 °C, H2O)[1]
-69.5·10−6 cm3/mol
구조
orthorhombic
열화학
−789.4 kJ/mol
위험
물질 안전 보건 자료 Sigma-Alrich
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
인화점 219 °C (426 °F; 492 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

아스파라긴(영어: asparagine) (기호: Asn 또는 N)[2]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 아스파라긴은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH+
3 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 곁사슬인 카복사마이드를 포함하고 있다. 아스파라긴은 극성(생리학적 pH에서) 비전하 아미노산으로 분류된다. 아스파라긴은 비필수 아미노산으로 인체에서 합성될 수 있다. 아스파라긴은 AAU, AAC 코돈에 의해 암호화되어 있다.

역사

아스파라긴은 1806년에 프랑스의 화학자 루이니콜라 보클랭과 피에르 장 로비케(당시에 젊은 조수)에 의해 결정 형태로 처음 분리되었다. 아스파라긴은 아스파라거스 주스에 풍부하게 존재하며,[3][4] 이로부터 분리되었기 때문에 붙여진 이름이다. 아스파라긴은 최초로 분리된 아미노산이다.[5]

3년 후인 1809년에 피에르 장 로비케는 민감초 뿌리에서 아스파라긴과 매우 유사한 특성을 갖는 물질을 확인했으며,[6] 오귀스트 아르튀르 플리송은 1828년에 이것 자체가 아스파라긴이라는 것을 확인했다.[7][8]

아스파라긴의 구조를 결정하는 데 수십년의 연구가 소요되었다. 아스파라긴의 실험식은 1833년에 프랑스의 화학자 앙투안 프랑수아 보트롱 샤라르(Antoine François Boutron Charlard)와 테오필 질 펠루즈에 의해 처음으로 결정되었다. 같은 해에 독일의 화학자 유스투스 폰 리비히는 더 정확한 실험식을 도출해 냈다.[9][10] 1846년에 이탈리아의 화학자 라파엘레 피리아는 아스파라긴을 아질산으로 처리하여 분자의 아미노기(–NH2)를 제거하여 아스파라긴을 말산으로 전환시켰다.[11] 이것으로 4개의 탄소 원자로 이루어진 사슬 구조임을 알아냈다. 피리아는 아스파라긴이 말산의 다이아마이드라고 생각했다.[12] 그러나 1862년에 독일의 화학자 헤르만 콜베는 이러한 추측이 틀렸음을 보여주었다. 대신 콜베는 아스파라긴이 석신산의 아민의 아마이드라고 결론지었다.[13] 1886년에 이탈리아의 화학자 아르날도 피우티(Arnaldo Piutti, 1857–1928)는 아스파라긴의 많은 특성들을 공유하지만 그것과는 다른 천연 형태의 아스파라긴의 거울상 이성질체를 발견했다.[14] 아스파라긴의 구조가 아직 완전히 알려지지 않았기 때문에(분자 내 아미노기의 위치는 아직 결정되지 않았다)[15] 피우티는 아스파라긴을 합성하여 1888년에 아스파라긴의 실제 구조를 발표했다.[16]

단백질에서의 구조적 기능

아스파라긴의 곁사슬은 펩타이드 골격과 수소 결합 상호작용을 형성할 수 있기 때문에, 아스파라긴 잔기는 α 나선의 시작 부분 근처에서 종종 Asx 턴 및 Asx 모티프, 유사한 턴 모티프 또는 β 시트에서 아마이드 고리로 발견된다. 아스파라긴의 역할은 폴리펩타이드 골격에 의해 충족되는 수소 결합 상호작용을 "캡핑"하는 것으로 생각할 수 있다.

아스파라긴은 또한 탄수화물 사슬을 추가하여 단백질 사슬을 변형하는 N-결합 글리코실화의 핵심 부위를 제공한다. 일반적으로 탄수화물 사슬은 아스파라긴 잔기가 X-세린 또는 X-트레오닌에 의해 C 측면에 있는 경우에만 아스파라긴 잔기에 첨가될 수 있다. 여기서 X는 프롤린을 제외한 임의의 아미노산이다.[17]

아스파라긴은 HIF1 저산소증 유도성 전사인자에서 하이드록실화될 수 있다. 이러한 변형은 HIF1-매개 유전자 활성화를 억제한다.[18]

공급원

식이 공급원

아스파라긴은 비필수 아미노산으로 인체에서 대사 경로의 중간생성물로부터 합성될 수 있기 때문에 음식물을 통해 반드시 섭취해야 할 필요는 없다.

아스파라긴은 다음의 공급원에서 발견된다.

생합성 및 분해

아스파라긴의 전구체는 옥살로아세트산이며, 옥살로아세트산은 아미노기전이효소에 의해 아스파르트산으로 전환된다. 아미노기전이효소는 아미노기를 글루탐산으로부터 옥살로아세트산으로 전이시켜 α-케토글루타르산 및 아스파르트산을 생성한다. 아스파라긴 합성효소는 아스파르트산, 글루타민, ATP로부터 아스파라긴, 글루탐산, AMP, 피로인산을 생성한다. 아스파라긴 합성효소는 ATP를 사용하여 아스파르트산을 활성화시켜 β-아스파르틸-AMP를 생성시킨다. 글루타민은 아미노기를 제공하여, 이는 β-아스파르틸-AMP와 반응하여 아스파라긴 및 유리 AMP를 생성한다.[19]

옥살로아세트산으로부터 아스파라긴의 생합성

생합성의 역반응에서 아스파라긴은 아스파라기네이스에 의해 아스파르트산으로 가수분해된다. 아스파르트산은 α-케토글루타르산으로부터 글루탐산과 옥살로아세트산을 형성하기 위해 아미노기 전이반응을 겪는다. 옥살로아세트산은 시트르산 회로로 들어간다.[19]

아크릴아마이드에 관한 논란

아스파라긴과 환원당 또는 기타 카보닐기 공급원의 혼합물을 가열하면 아크릴아마이드가 생성된다. 아크릴아마이드는 감자 튀김, 감자 칩, 토스트와 같은 구운 식품에서 생성된다. 아크릴아마이드는 간에서 발암 가능성이 있는 글리시드아마이드로 전환된다.[20]

기능

아스파라긴은 뇌의 발생과 기능에 필요하다.[21] 아스파라긴의 가용성은 또한 폭스바이러스의 복제에서 단백질 합성에 중요하다.[22]

아스파라긴에 N-아세틸글루코사민을 첨가하는 것은 소포체에서 올리고사카릴트랜스퍼레이스에 의해 수행된다.[23] 이러한 글리코실화는 단백질 구조[24]와 단백질 기능[25] 모두에 중요하다.

같이 보기

위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.

각주

  1. ↑ Haynes WM, 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–89쪽. ISBN 978-1498754286. 
  2. ↑ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. 2008년 10월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 3월 5일에 확인함. 
  3. ↑ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). “La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. 《Annales de Chimie》 (프랑스어) 57: 88–93. hdl:2027/nyp.33433062722578. 
  4. ↑ Plimmer RH (1912) [1908]. Plimmer RH, Hopkins FG, 편집. 《The chemical composition of the proteins》. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2판. London: Longmans, Green and Co. 112쪽. 2010년 1월 18일에 확인함. 
  5. ↑ Anfinsen CB, Edsall JT, Richards FM (1972). 《Advances in Protein Chemistry》. New York: Academic Press. 99, 103쪽. ISBN 978-0-12-034226-6. 
  6. ↑ Robiquet PJ (1809). “Analyse de la racine de réglisse” [Analysis of licorice root]. 《Annales de Chimie et de Physique》 (프랑스어) 72 (1): 143–159. 
  7. ↑ Plisson A (1828). “De l'indentité de l'asparagine avec l'agédoïte” [On the identity of asparagine with agédoïte]. 《Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires》 (프랑스어) 14 (4): 177–182. 
  8. ↑ Felter, Harvey Wickes; Lloyd, John Uri (1898). 〈Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza〉. 《King's American Dispensatory》. Henriette's Herbal Homepage. 
  9. ↑ Boutron-Charlard; Pelouze (1833). “Ueber das Asparamid (Asparagin des Herrn Robiquet) und die Asparamidsäure” [On asparamide (the asparagine of Mr. Robiquet) and aspartic acid]. 《Annalen der Chemie》 (독일어) 6: 75–88. doi:10.1002/jlac.18330060111.  The empirical formula of asparagine appears on p. 80.
  10. ↑ Liebig, Justus (1833). “Ueber die Zusammensetzung des Asparamids und der Asparaginsäure” [On the composition of asparamide [asparagine] and aspartic acid]. 《Annalen der Chemie》 (독일어) 7 (14): 146–150. Bibcode:1834AnP...107..220L. doi:10.1002/andp.18341071405.  The empirical formula appears on p. 149 ; the formula is correct if the subscripts are divided by 2.
  11. ↑ See:
  12. ↑ Plimmer, Robert Henry Aders (1912). 《The Chemical Constitution of the Proteins. Part I: Analysis》 2판. London, England: Longmans, Green and Co. 112쪽. 
  13. ↑ Kolbe, Hermann (1862). “Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure” [On the chemical constitution of asparagine and aspartic acid]. 《Annalen der Chemie》 (독일어) 121 (2): 232–236. doi:10.1002/jlac.18621210209. 
  14. ↑ Piutti A (1886). “Ein neues Asparagin” [A new asparagine]. 《Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft》 (독일어) 19 (2): 1691–1695. doi:10.1002/cber.18860190211. 
  15. ↑ The French chemist Edouard Grimaux thought that the amine group (–NH2) was located next to the amide group (–C(O)NH2), whereas the Italian chemist Icilio Guareschi thought that the amine group was located next to the carboxyl group (–COOH).
    • Grimaux, Edouard (1875). “Recherches synthétiques sur le groupe urique” [Synthetic investigations of the uric group]. 《Bulletin de la Société Chimique de Paris》. 2nd series (프랑스어) 24: 337–355.  On p. 352, Grimaux presented two putative structures for asparagine, and on p. 353, he favored structure (I.), which is incorrect. From p. 353: " … ce sont les formules marquées du chiffre I qui me semblent devoir être adoptées pour l'asparagine, … " ( … it is the formulas marked by the figure I which, it seems to me, should be adopted for asparagine, … )
    • Guareschi, Icilio (1876). “Studi sull' asparagine e sull' acido aspartico” [Studies of asparagine and of aspartic acid]. 《Atti della Reale Academia del Lincei》. 2nd series (이탈리아어). 3 (pt. 2): 378–393.  On p. 388, Guareschi proposed two structures (α and β) for asparagine; he favored α, the correct one. From p. 388: "La formola α mi sembra preferibile per seguente ragione: … " (The formula α seems preferable to me for the following reason: … )
    • English abstract in: Guareschi J (1877). “Asparagine and aspartic acid”. 《Journal of the Chemical Society》 31: 457–459.  See especially p. 458.
  16. ↑ Piutti A (1888). “Sintesi e costituzione delle asparagine” [Synthesis and constitution of asparagine]. 《Gazzetta Chimica Italiana》 (이탈리아어) 18: 457–472. 
  17. ↑ Brooker, Robert; Widmaier, Eric; Graham, Linda; Stiling, Peter; Hasenkampf, Clare; Hunter, Fiona; Bidochka, Michael; Riggs, Daniel (2010). 〈Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization〉. 《Biology》 Canadian판. United States of America: McGraw-Hill Ryerson. 105–106쪽. ISBN 978-0-07-074175-1. 
  18. ↑ Lando D, Peet DJ, Gorman JJ, Whelan DA, Whitelaw ML, Bruick RK (June 2002). “FIH-1 is an asparaginyl hydroxylase enzyme that regulates the transcriptional activity of hypoxia-inducible factor”. 《Genes & Development》 16 (12): 1466–71. doi:10.1101/gad.991402. PMC 186346. PMID 12080085. 
  19. ↑ 가 나 Berg, Jeremy; Tymoczko, John; Stryer, Lubert (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W. H. Freeman. 968쪽. ISBN 0716746840. 2021년 5월 27일에 확인함. 
  20. ↑ Friedman, Mendel (2003). “Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 51 (16): 4504–4526. doi:10.1021/jf030204+. PMID 14705871. 
  21. ↑ Ruzzo EK, Capo-Chichi JM, Ben-Zeev B, Chitayat D, Mao H, Pappas AL, 외. (October 2013). “Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy”. 《Neuron》 80 (2): 429–41. doi:10.1016/j.neuron.2013.08.013. PMC 3820368. PMID 24139043. 
  22. ↑ Pant A, Cao S, Yang Z (July 2019). Shisler JL, 편집. “Asparagine Is a Critical Limiting Metabolite for Vaccinia Virus Protein Synthesis during Glutamine Deprivation”. 《Journal of Virology》 93 (13): e01834–18, /jvi/93/13/JVI.01834–18.atom. doi:10.1128/JVI.01834-18. PMC 6580962. PMID 30996100. 
  23. ↑ Burda P, Aebi M (January 1999). “The dolichol pathway of N-linked glycosylation”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects》 1426 (2): 239–57. doi:10.1016/S0304-4165(98)00127-5. PMID 9878760. 
  24. ↑ Imperiali B, O'Connor SE (December 1999). “Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure”. 《Current Opinion in Chemical Biology》 3 (6): 643–9. doi:10.1016/S1367-5931(99)00021-6. PMID 10600722. 
  25. ↑ Patterson MC (September 2005). “Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation”. 《Seminars in Pediatric Neurology》 12 (3): 144–51. doi:10.1016/j.spen.2005.10.002. PMID 16584073. 

외부 링크