말산

말산
Skeletal structure
Ball-and-stick model
이름
우선명 (PIN)
2-hydroxybutanedioic acid
별칭
hydroxybutanedioic acid,
2-hydroxysuccinic acid,
L-malic acid,
D-malic acid,
(–)-malic acid,
(+)-malic acid,
(S)-hydroxybutanedioic acid,
(R)-hydroxybutanedioic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.293
EC 번호
  • 230-022-8
E 번호 E296 (방부제)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) 예예
    Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
    Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
  • O=C(O)CC(O)C(=O)O
성질
C4H6O5
몰 질량 134.087 g·mol−1
밀도 1.609 g⋅cm−3
녹는점 130 °C (266 °F; 403 K)
558 g/L (at 20 °C)[1]
산성도 (pKa) pKa1 = 3.40
pKa2 = 5.20[2]
관련 화합물
다른 음이온
 말산염
석신산,
타르타르산,
푸마르산
관련 화합물
 뷰탄올,
뷰티르알데하이드,
크로톤알데하이드,
말산 나트륨
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

말산(영어: malic acid) 또는 사과산은 화학식이 C4H6O5 인 유기 화합물이다. 말산은 모든 생물에서 만들어지고, 과일의 유쾌한 신맛에 기여하며, 식품 첨가물로 사용되는 다이카복실산이다. 말산은 2가지 입체 이성질체(L- 및 D-거울상 이성질체)를 갖지만, 자연에 존재하는 형태는 L-이성질체이다. 말산의 염 및 에스터(에스테르)는 말산염(영어: malate)으로 알려져 있으며, 말레이트는 시트르산 회로의 중간생성물이다.

역사 및 어원

사과와 사과 주스

말산은 1785년에 칼 빌헬름 셸레에 의해 사과 주스에서 최초로 분리되었다.[3] 앙투안 라부아지에는 1787년에 "acide malique|acide malique"라는 이름을 제안했는데, 이는 "사과"를 뜻하는 라틴어 단어 "mālum"에서 유래되었다(사과나무의 속명은 Malus).[4][5]

음식에서

말산은 살구, 블랙베리, 블루베리, 체리, 포도, 미라벨 자두, 복숭아, 배, 자두, 마르멜루를 비롯한 많은 과일에서 주요 유기산이며,[6] 감귤류와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 농도로 존재한다.[7] 말산은 풋사과(덜 익은 사과)의 신맛에 기여한다. 말산은 포도에 존재하며 대부분의 포도주에도 들어있는데 때때로 5 g/L 의 높은 농도로 존재한다.[8] 열매가 성숙해감에 따라 말산의 양은 감소하지만, 말산은 포도주의 시큼한 맛에 기여한다. 말산은 루바브의 기본적인 풍미를 구성한다. 또한 말산은 "소금 & 식초" 맛 감자칩과 같은 일부 인공 식초 맛의 구성 요소이기도 하다.[9]

감귤류에서는 유기농으로 생산된 과일이 일반 농업으로 생산된 과일보다 높은 농도의 말산을 함유하고 있다.[7]

말로락틱 발효(malolactic fermentation) 과정은 말산을 훨씬 더 순한 젖산으로 전환시킨다. 말산은 모든 과일과 많은 채소에서 자연적으로 생성된다.[10]

식품 첨가제로 말산은 E 번호 E296으로 표시된다. 말산은 미국에서 생산되는 과자류에서 강한 신맛을 내는 데에 사용된다. 말산은 시트르산과 함께 신맛이 나는 과자류의 제조에 사용된다. 이러한 신맛이 나는 과자류에는 "과도한 섭취는 입안을 자극할 수 있다"라는 경고 문구가 표시되어 있다. 말산은 유럽 연합,[11] 미국,[12] 오스트레일리아, 뉴질랜드[13]에서 식품 첨가물로 사용하도록 승인되었다.

말산은 섭취시 2.39 kcal/g 의 열량을 낸다.[14]

생화학

L-말산은 자연적으로 생성되는 형태인 반면, L-말산과 D-말산의 혼합물은 인위적으로 합성할 때 생성된다.

  • L-말산
    L-말산
  • D-말산
    D-말산

말산은 생화학에서 중요한 역할을 한다. C4 탄소고정 과정에서 말산은 캘빈 회로의 CO2공급원이다. 말산은 시트르산 회로의 중간생성물이며, 푸마르산에 하이드록실기(–OH)가 첨가됨으로써 생성된다. 또한 말산은 보충대사 반응을 통해 피루브산으로부터 생성될 수 있다.

말산은 또한 식물 잎의 공변세포에서 포스포엔올피루브산의 카복실화에 의해 합성된다. 말산염은 2가 음이온으로 세포 내의 전하 균형을 유지하기 위해 공변세포로 용질이 유입되는 동안 K+도 같이 수송된다. 공변세포 내에서 이러한 용질의 축적은 용질 퍼텐셜을 감소시키므로 물이 세포 내로 들어가서 기공의 구멍이 확장된다.

한편 말산은 세포질에서 미토콘드리아로 진입할 수 있는 경로를 가지고있는데, 이는 요소 회로와 시트르산 회로의 링크 경로로서 중요하게 다루어진다.

생산 및 주요 반응

말산의 라세미 혼합물은 말레산 무수물의 이중 수화에 의해 산업적으로 생산된다. 2000년에 미국의 말산 생산 능력은 연간 5000톤이었다. 두 거울상 이성질체는 라세미 혼합물의 키랄 분석에 의해 분리될 수 있고, (S)-거울상 이성질체는 푸마르산의 발효에 의해 특이적으로 얻을 수 있다.[15]

말산과 발연 황산의 자기 축합은 피론 쿠말산을 생성한다.[16]

쿠말산의 합성

말산은 발덴 반전(Walden inversion)의 발견 과정에서 중요했으며, 여기서 (−)-말산은 오염화 인의 작용에 의해 (+)-클로로석신산으로 전환된다. 산화 은은 염소 화합물을 (+)-말산으로 전환시킨 다음, PCl5 와 (−)-클로로석신산을 반응시킨다. 산화 은이 이 화합물을 다시 (−)-말산으로 되돌리는 반응으로 전체 반응 사이클이 마무리된다.

같이 보기

위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.

각주

  1. ↑ “chemBlink Database of Chemicals from Around the World”. 《chemblink.com》. 2009년 1월 22일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  2. ↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. ↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)
  4. ↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  5. ↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Archived 2007년 11월 24일 - 웨이백 머신
  6. ↑ Tabelle I] of “Fruchtsäuren”. 《Wissenschaft Online Lexikon der Biologie》. 2016년 5월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  7. ↑ 가 나 Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). “ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING”. 《Acta Horticulturae》 (933): 601–606. doi:10.17660/actahortic.2012.933.78. ISSN 0567-7572. 
  8. ↑ "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67
  9. ↑ “The Science Behind Salt and Vinegar Chips”. 《seriouseats.com》. 
  10. ↑ Malic Acid Archived 2018년 6월 25일 - 웨이백 머신, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)
  11. ↑ UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011년 10월 27일에 확인함. 
  12. ↑ US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II”. 2011년 10월 27일에 확인함. 
  13. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011년 10월 27일에 확인함. 
  14. ↑ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). 《Food composition data: production, management and use》 2판. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. 146쪽. ISBN 9789251049495. 2014년 2월 10일에 확인함. 
  15. ↑ Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507
  16. ↑ Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). “Coumalic acid” 31: 23. doi:10.15227/orgsyn.031.0023. 

외부 링크