석시닐-CoA

석시닐-CoA
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.163
MeSH succinyl-coenzyme+A
  • InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 예예
    Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N 예예
  • InChI=1/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
    Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPBJ
  • O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
성질
C25H40N7O19P3S
몰 질량 867.608
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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석시닐-CoA(영어: Succinyl-CoA) 또는 석시닐-조효소 A(영어: Succinyl-Coenzyme A)는 석신산과 조효소 A의 결합물이다.

공급원

석시닐-CoA는 시트르산 회로에서 중요한 중간생성물이며, α-케토글루타르산이 α-케토글루타르산 탈수소효소에 의해 산화적 탈카복실화되어 생성된다. 이 반응에서 조효소 A(CoA)가 첨가된다.

비타민 B12는 효소의 보조 인자로 β 산화를 할 수 없는 홀수 지방산인 프로피온산의 조효소 A 유도체인 프로피오닐-CoA로부터 합성된다.[1] 프로피오닐-CoA는 D-메틸말로닐-CoA로 카복실화되고, L-메틸말로닐-CoA로 이성질화된 다음, 비타민 B12 의존적인 효소인 메틸말로닐-CoA 뮤테이스에 의해 석시닐-CoA를 생성하도록 재배열된다. 석시닐-CoA는 시트르산 회로의 중간생성물로 시트르산 회로로 쉽게 들어갈 수 있다.

운명

석시닐-CoA는 석시닐-CoA 합성효소에 의해 가수분해로 조효소 A가 방출되고 석신산으로 전환된다.

석시닐-CoA의 또 다른 운명은 포르피린 합성이며, 석시닐-CoA와 글리신은 δ-아미노레불린산 생성효소에 의해 결합되어 δ-아미노레불린산(δ-aminolevulinic acid)을 생성한다.

형성

석시닐-CoA는 디옥시아데노실-B12(디옥시아데놀실코발라민)의 이용을 통한 메틸말로닐-CoA 뮤테이스에 의해 L-메틸말로닐-CoA로부터 생성될 수 있다. 비타민 B12를 보조 인자로 요구하는 이 반응은 홀수 지방산의 산화뿐만 아니라 일부 가지사슬(branched-chain) 아미노산의 이화작용에서 중요하다. 비타민 B12를 보조 인자로 요구하는 이 반응은 홀수 지방산의 산화뿐만 아니라 일부 가지사슬(branched-chain) 아미노산의 이화작용에서 중요하다.

각주

  1. ↑ Halarnkar PP, Blomquist GJ (1989). “Comparative aspects of propionate metabolism”. 《Comp. Biochem. Physiol., B》 92 (2): 227–31. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. PMID 2647392. 

외부 링크

  • 위키미디어 공용에 석시닐-CoA 관련 미디어 분류가 있습니다.