2010 시즌을 앞두고, J리그 디비전 1의 가와사키 프론탈레로 정식입단이 결정되었다. 2010년9월 5일천황배 2라운드 가노야 체육 대학을 상대로 2골을 기록하며, 프로 통산 첫 골을 기록하였다. 2011 시즌 등번호는 11번으로 변경되었고, 구단으로부터 커다란 기대감을 받기 시작하였다. 5월 3일 J리그 9라운드 주빌로 이와타전에 교체출장하여, 리그 데뷔골을 기록하였다. 이후 꾸준히 득점력을 유지하며, 리그 12골을 기록하면서 시즌을 마감하였다. 이후 2012 시즌, 2013 시즌에는 각각 6골과 5골만을 기록하며 약간 부진하는 경향을 보였다. 그러나 2014 시즌 30경기에 출장하여 12골을 기록하며, 다시 자신의 득점력을 과시하기 시작하였다.
2015 시즌에는 부상으로 인해 출장 횟수가 반토막이 났다. 이후 2016 시즌에 오쿠보 요시토와 투톱을 이루며, 득점 레이스를 가속화했다. 7월 30일 후기 리그 6라운드 쇼난 벨마레전에서 6경기 연속 득점을 기록하며, 구단 역사상 최다 연속 득점 기록을 갈아치웠다. 이후 8월 6일 후기 리그 7라운드 빙포레 고후전에 한 골을 또 기록하며, 대회 연속 득점 기록을 7경기로 연장하였다. 시즌 종료 이후 복수의 J리그 구단들에게 이적 제의를 받았으나, 고바야시는 가와사키 프론탈레에 잔류하는 것을 선택하였다.
2017 시즌 구단의 전설 나카무라 겐고를 대신하여, 구단의 새로운 주장으로 고바야시 유가 선택되었음이 공식 발표되었다. 2월 25일오미야 아르디자와의 개막전에서 골을 성공시키며, 4년 연속 개막전 득점 기록을 세웠다. 11월 29일 J리그 33라운드 우라와 레드 다이아몬즈전에서 결승골을 기록하며, 1위를 질주하던 가시마 앤틀러스와의 승점을 2점으로 좁히는 동시에, 리그 득점 순위 1위인 스기모토 겐유와도 2골차로 따라잡았다. 12월 2일오미야 아르디자와의 J리그 최종전에서 해트트릭을 기록하며, 가시마의 승점을 역전하면서 구단의 역사상 최초의 우승을 결정지었다. 또한, 이 해트트릭으로 인해 스기모토의 득점 수를 역전시켜 득점왕에 올랐다.
