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『MY WINDING ROAD』（マイワインディングロード）は、1998年 10月21日に発売されたTHE YELLOW MONKEY17枚目のシングル。発売元はファンハウス。

解説

前作から2か月ぶりのシングル。「PUNCH DRUNKARD TOUR」中の8月にレコーディングされた。完全な新作としてのリリースは、14枚目の『球根』以来、約8か月ぶりとなり、7枚目のアルバム『PUNCH DRUNKARD』リリース後初となる。
ディスコ風ナンバー。ライブではミラーボールが用意される演出もあり、ギターの菊地は電飾のついたギターを番組およびライブで使用していた。
再集結後、2017年 12月9日、12月10日の東京ドームにて披露された。

吉井は歌詞が同様のバラードナンバーを作成しようと考えていたが、『球根』『離れるな』とバラードのリリースが続いたこともあり、マネジャーからの反対で現在の形に変更された。吉井は「当時の状況だと、重いバラードか、逆にこうやって転ばした曲じゃないとできなかった」と語っている^[1]。
ディスコ風ナンバーをリリースする構想は1995年から既にあり、5枚目のシングル『Love Communication』は当初ディスコ風ナンバーとして制作されていたが、結果的にはロックナンバーに変更されてリリースされた。そのような経緯もあり、吉井は「『Love Communication』でやりたかったことが『MY WINDING ROAD』でできた」と語っている^[2]。
カップリング曲の「O.K.」もシングル候補であり、吉井はメンバーに対して「こういう曲をバーンと切っちゃっても気持ちいいんだけどね」と語っていたという。しかし、ロックナンバーであるがゆえに「売れない」と判断し、カップリング曲となった^[3]。

＃1. MY WINDING ROAD

＃2. O.K.

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