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酢酸鉛(IV)
	IUPAC名 Lead(IV) acetate
	別称 Lead tetraacetate
識別情報
CAS登録番号	546-67-8
特性
化学式	Pb(C2H3O2)4
モル質量	443.38 g/mol
外観	無色あるいはピンク結晶
密度	2.228 g/cm3
融点	175 °C
沸点	分解
水への溶解度	反応
溶解度	エタノールと反応; ; クロロホルム、ベンゼン、ニトロベンゼン、熱酢酸、HClに可溶
危険性
NFPA 704	0 3 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸鉛(IV)（さくさんなまり）、別名四酢酸鉛（しさくさんなまり）は化学式Pb(OCOCH₃)₄で表される鉛の酢酸塩である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる^[2]。

四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる^[3]。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。

有機合成試薬

強い酸化剤として用いられ、アセチルオキシ基 (CH₃COO−) の導入や有機鉛化合物の合成にも利用される。以下に具体例を挙げる。

ベンジル位、アリル位、エーテルのα位の C−H 結合のアセチルオキシ化。例えばジオキサンとの光反応は2-アセトキシ-1,4-ジオキサンを経て1,4-ジオキセンを与える^[4]。α-ピネンからはベルベノンが得られる^[5]。
ヒドラゾンからアゾ化合物への酸化。ヘキサフルオロアセトンヒドラゾンからビス（トリフルオロメチル）ジアゾメタンなど^[6]。
アジリジンの合成。N-アミノフタルイミドとスチルベンの反応によるものなど^[7]。
1,2-ジオールの開裂によるアルデヒドやケトンの合成。この手法は Criegee酸化と呼ばれ、しばしばオゾン酸化のかわりに用いられる。酒石酸ジ-n-ブチルからグリオキシル酸 n-ブチルなど^[8]。
アルケンからのγ-ラクトンの合成。
δ位に水素原子を持つアルコールの酸化による環状エーテルの合成^[9]。
オゾン存在下でのアリルアルコール誘導体の酸化的開裂^[10]^[11]。
アセトフェノンのフェニル酢酸への変換^[12]。

脚注

^ Pradyot Patnaik (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0070494398
^ ^a ^b Merck Index 14th ed., 5423.
^ John C. Bailar, W. C. Fernelius and H. A. Skinner (1939). “Lead Tetiucetate”. In Harold Simmons Booth. =Inorganic Syntheses. 1. pp. 47-49. doi:10.1002/9780470132326.ch17. ISBN 9780470132326
^ Kreilein, M. M.; Eppich, J. C.; Paquette, L. A. (2005). "1,4-Dioxene". Organic Syntheses (英語). 82: 99.
^ Sivik, M. R.; Stanton, K. J.; Paquette, L. A. (1995). "(1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity". Organic Syntheses (英語). 72: 57.; Collective Volume, vol. 9, p. 745
^ Middleton, W. J.; Gale, D. M. (1970). "Bis(trifluoromethyl)diazomethane". Organic Syntheses (英語). 50: 6.; Collective Volume, vol. 6, p. 161
^ Müller, R. K.; Joos, R.; Felix, D.; Schreiber, J.; Wintner, C.; Eschenmoser, A. (1976). "Preparation of N-aminoaziridines: trans-1-Amino-2,3-diphenylaziridine, 1-amino-2-phenylaziridine, and 1-amino-2-phenylaziridinium acetate". Organic Syntheses (英語). 55: 114.; Collective Volume, vol. 6, p. 56
^ Wolf, F. J.; Weijlard, J. (1955). "n-Butyl glyoxylate". Organic Syntheses (英語). 35: 18.
^ Smith, M. B.; March, J. (2001). Advanced Organic Chemistry (5th Ed. ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-58589-0
^ Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cano, M. J.; Torres, E. C; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Haidour, A.; López, J. M. R. (2006). “O₃/Pb(OAc)₄: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols”. Tetrahedron Lett. 47: 6619–6622. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.020.
^ 提案されている反応機構によると、1-アリルシクロヘキサノールのシクロヘキサノンへの変換では、まずアリル基がオゾン酸化によってトリオキソランとなり、次に鉛エステルの生成が起こる。
反応機構
^ Myrboh, B.; Ila, H.; Junjappa, H. (1981). “One-step synthesis of methyl arylacetates from acetophenones using lead(IV) acetate”. Synthesis: 126–127. doi:10.1055/s-1981-29358.