Il quarantaduesimo Zecchino d'Oro si è svolto a Bologna dal 25 al 28 novembre 1999. L'anteprima, condotta da Milly Carlucci si è svolta il 23 novembre.
È stato presentato da Cino Tortorella, Giorgio Comaschi (nei panni di Mago Zurloff), e Cristina D'Avena, ai quali si aggiunge Milly Carlucci per la serata finale trasmessa in prime time.
Gli ospiti di quest'anno sono stati, gli 883, il mago illusionista Sonny Hayes, Osama el masry Team, Amadeus e Enrico Zanardi.
Ospiti della serata finale: Mago Silvan, Orietta Berti, Carlton Myers, Nancy Brilli, Mino Reitano, Malandrino e Veronica, Paola Pezzo, Carlo Conti, Ettore Bassi e Annalisa Mandolini.
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