Chhetri ha iniziato la sua carriera nel 2002 con il Mohun Bagan, in cui ha segnato otto reti in tre stagioni nonostante il club finisse sempre nella metà inferiore della classifica. Le successive tre stagioni le ha trascorse nel JCT FC dove ha segnato un totale di venti gol di cui dodici in una sola stagione, quella in cui il club è arrivato secondo in classifica. Questo gli fece conquistare il premio "Player of the Year". Successivamente ha giocato per l'East Bengal e ha segnato sette reti in una stagione. Per la stagione 2009-10, ha firmato un contratto di due anni con il Dempo.
Nel 2010 ha firmato un contratto con i Kansas City Wizards ma non vi ha mai giocato alcuna partita ufficiale. Nel 2011 è tornato nel campionato indiano, prima nel Prayag United, poi nel club in cui aveva cominciato, il Mohun Bagan. Il 5 luglio 2012 firma un contratto con lo Sporting Lisbona. La società però lo farà aggregare alla squadra B. Nel gennaio 2013 è stato ceduto in prestito nel suo paese natale ai Churchill Brothers.
A novembre 2021 gli è stato conferito il Khel Ratna Award, il più alto riconoscimento sportivo dell'India, diventando il primo calciatore a ottenere questo riconoscimento.[3]
Nazionale
Chhetri esulta dopo un gol segnato con la maglia dell'India.
Chhetri esordì con l'Under-20 indiana il 30 marzo 2004 nella vittoria per 1-0 contro il Pakistan Under-23 ai Giochi del Sud-est asiatico in Pakistan. Il 3 aprile seguente segnò una doppietta nella partita vinta per 4-1 contro il Buthan Under-23.
Il 12 giugno 2005 debuttò con la nazionale maggiore andando in gol nell'incontro amichevole pareggiato per 1-1 a Peshawar contro il Pakistan. Esordì nei tornei internazionali nella Coppa Nehru del 2007, in cui giocò contro Pakistan, Cambogia (realizzando una doppietta nella vittoria per 6-0), Siria (segnò un gol nella sconfitta per 2-3) e Kirghizistan (un gol nella vittoria per 3-0). Nel 2007 disputò ambedue le partite di primo turno delle qualificazioni AFC al campionato del mondo 2010, andando in gol sia all'andata che al ritorno contro il Libano, che eliminò l'India.
Nella Coppa Nehru del 2009 segnò contro il Kirghizistan e trasformò in rete uno dei tiri di rigore della vittoriosa finale contro la Siria. Due anni dopo, Coppa d'Asia 2011, realizzò un gol nella partita persa per 5-2 contro il Bahrein e un gol nella partita persa per 4-1 contro la Corea del Sud.
Nella Coppa Nehru del 2012 segnò di testa nei minuti di recupero del secondo tempo contro la Siria, nel primo match del torneo, conclusosi con la vittoria dell'India per 2-1. Realizzò poi una doppietta contro le Maldive (un gol su calcio di rigore) vinto per 3-0. Nella finale contro il Camerun segnò il gol del pareggio (2-2) su calcio di rigore. Ai tiri di rigore l'India vinse per 5-4, con Chhetri a segno (secondo tiro).
L'11 ottobre 2017, segnando un gol e fornendo un assist nella gara vinta per 4-1 contro Macao, aiutò la sua nazionale a qualificarsi alla fase finale della Coppa d'Asia 2019. Fu il capitano dell'India che ottenne una striscia di 13 partite senza sconfitte. Insieme con Ali Daei, Sun Jihai e Phil Younghusband fu uno dei quattro calciatori scelti per effettuare i sorteggi della fase finale della Coppa d'Asia 2019.
Partecipò con i compagni alla Coppa Intercontinentale 2018, torneo amichevole organizzato in India nel giugno di quell'anno. Segnò due gol all'esordio contro Taipei cinese nella gara vinta per 5-0, poi una doppietta nella partita vinta per 3-0 contro il Kenya, in occasione della quale ottenne la propria centesima presenza in nazionale. Segnò anche contro la Nuova Zelanda nella partita persa per 1-2. Nella finale del 10 giugno contro il Kenya segnò i due gol (2-0) che decisero la partita e diedero il trofeo all'India. L'ultimo dei due fu per Chhetri il 64º gol in nazionale, cifra che gli consentì di issarsi al secondo posto, a pari merito con Lionel Messi, tra i goleador in attività con tutte le nazionali del mondo, dietro a Cristiano Ronaldo (81 reti)[4]. Con 8 gol fu il capocannoniere della manifestazione.
Esordì nella fase finale della Coppa d'Asia 2019 il 6 gennaio 2019 contro la Thailandia, realizzando una doppietta nella vittoria per 4-1 che gli consentì di superare, con un totale di 68 gol in nazionale, Lionel Messi nella graduatoria dei marcatori delle nazionali di calcio[5].
Nell'estate del 2019 partecipò alla Coppa Intercontinentale, competizione amichevole organizzata in India. Anche se la nazionale indiana si classificò ultima nel girone, Chhetri fu il capocannoniere del torneo con 3 gol. Nel 2023 viene convocato come fuoriquota insieme a Sandesh Jhingan e Chinglensana Singh per i giochi asiatici 2022.[6]
Il 16 maggio annuncia tramite i suoi canali social il ritiro dalla nazionale a partire al 6 giugno dello stesso anno, subito dopo la partita di qualificazione al mondiale 2026 contro il Kuwait.[7]
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