Fronte nord-occidentale Fronte sud-occidentale Fronte occidentale Fronte ucraino Distretto militare di Leningrado Distretto militare di Kiev Distretto militare bielorusso
Durante la guerra civile russa Timošenko combatté su vari fronti, fra cui Caricyn (più tardi rinominata Stalingrado), dove incontrò Stalin di cui diventò amico e sostenitore, che gli assicurò un rapido avanzamento di carriera. Nel 1920-21 era nella 1ª armata di cavalleria agli ordini di Semën Budënnyj.
Nel gennaio del 1940 Timošenko prese il comando delle armate sovietiche che stavano combattendo in Finlandia nella guerra d'inverno, che era iniziata a novembre dell'anno precedente ed era stata sino ad ora condotta disastrosamente da Vorošilov. Sotto la guida di Timošenko i sovietici sfondarono la linea Mannerheim che proteggeva l'istmo di Carelia. A marzo la Finlandia firmò la pace con l'URSS. Tale successo fece crescere la reputazione di Timošenko e, nel maggio del 1940 fu nominato commissario del popolo per la Difesa e divenne maresciallo dell'Unione Sovietica.
Timošenko era un comandante competente che sosteneva l'urgente necessità di modernizzare l'Armata Rossa in vista dell'imminente scontro con la Germania nazista. Riuscì a vincere l'opposizione dei più conservatori e intraprese la meccanizzazione dell'esercito e l'incremento della produzione di carri armati. Reintrodusse anche la tradizionale severa disciplina dell'esercito russo zarista.
Quando i tedeschi invasero l'Unione Sovietica nel giugno del 1941, Stalin prese il posto di commissario della Difesa e inviò Timošenko al fronte centrale, dove combatté ritirandosi dalla frontiera fino a Smolensk, soffrendo pesanti perdite ma riuscendo a salvare comunque il grosso delle sue truppe per la difesa di Mosca. A settembre, fu trasferito in Ucraina, dove l'Armata Rossa aveva subito 1,5 milioni di perdite nei grandi accerchiamenti di Uman' e Kiev; qui riuscì a stabilizzare il fronte.
Nel maggio del 1942 Timošenko, con 640.000 uomini, lanciò una controffensiva a Charkiv, il primo tentativo sovietico di riprendere iniziativa. Dopo un iniziale successo sovietico i tedeschi respinsero colpendo il fianco meridionale che era esposto; l'offensiva fu bloccata e i sovietici riportarono 200.000 perdite. Nonostante che l'offensiva avesse rallentato l'avanzata tedesca a Stalingrado, Timošenko dovette riconoscere le proprie responsabilità per il fallimento.
Il successo del generale Georgij Žukov nella difesa di Mosca nel dicembre 1941 persuase Stalin che Žukov era un comandante migliore di Timošenko. Nel 1942 Stalin rimosse Timošenko dal comando in prima linea e gli diede incarichi secondari di comando a Stalingrado (giugno 1942), sul fronte nordoccidentale (ottobre 1942), a Leningrado (giugno 1943), nel Caucaso (giugno 1944), e nella regione baltica (agosto 1944).
Dopo la guerra Timošenko fu comandante dell'esercito sovietico in Bielorussia (marzo 1946), negli Urali meridionali (giugno 1946), e nuovamente in Bielorussia (marzo 1949). Nel 1960 fu nominato ispettore generale del ministero della Difesa, una carica in gran parte onorifica, e dal 1961 presiedette il Comitato di Stato per i veterani di guerra. Morì a Mosca nel 1970.