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Pirrolidina
	Struttura della pirrolidina
	Struttura 3D della pirrolidina
Nomi alternativi
	Azaciclopentano; Tetraidropirrolo; Tetrametilenammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H9N
Massa molecolare (u)	71,12
Aspetto	liquido incolore con odore pungente
Numero CAS	123-75-1
Numero EINECS	204-648-7
PubChem	31268
DrugBank	DBDB16858
SMILES	C1CCNC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,86
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	11,3
Solubilità in acqua	miscibile
Temperatura di fusione	-63 °C (210,15 K)
Temperatura di ebollizione	87 °C (360,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	6.450
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	3 °C (276,15 K)
Limiti di esplosione	1,6-10,6 %V
Temperatura di autoignizione	320 °C (593,15 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 332 - 302 - 314
Consigli P	210 - 233 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310
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La pirrolidina o azaciclopentano, conosciuta anche come tetraidropirrolo, è un composto organico con formula molecolare C₄H₉N. È un'ammina secondaria ciclica formata da un anello eterociclico a cinque atomi, di cui 4 sono di carbonio e 1 di azoto. A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore se puro, tendente ad ingiallire all'aria, con un caratteristico odore pungente ammoniacale e di pesce. È completamente miscibile con l'acqua,^[2] analogamente alla piperidina (molecola omologa con ciclo a 6 termini) e al tetraidrofurano (THF), è molto solubile in etere e alcool e nei comuni solventi organici non puramente idrocarburici.^[3] La pirrolidina è un importante intermedio di sintesi in campo farmaceutico e in quello della chimica fine.

Occorrenza

L'anello pirrolidinico è presente nella struttura degli amminoacidi prolina e idrossiprolina e nella molecola della nicotina come N-metil derivato.

La pirrolidina è stata riscontrata in natura nelle foglie di piante quali tabacco, carota e belladonna.^[4] La struttura ciclica della pirrolidina è presente in molti alcaloidi naturali, come la nicotina e l'igrina. È inoltre presente in molti farmaci tra i quali prociclidina e bepridil. Essa entra anche a far parte della struttura dei racetam (per esempio, piracetam, aniracetam e oxiracetam) e di diversi pesticidi.

Sintesi

La pirrolidina può essere sintetizzata facendo reagire tetraidrofurano con ammoniaca in fase gassosa, in presenza di ossido di alluminio che catalizza la disidratazione.^[5] Un altro metodo consiste nella idrogenazione del pirrolo, che può essere ottenuto a sua volta per deidrogenazione della pirrolidina (reazione inversa).

Basicità

La pirrolidina, pur essendo tra le basi deboli (dato che K_b << 1), è una base alquanto più forte dell'ammoniaca e più forte della dimetilammina (la più forte delle metilammine) e anche un po' più forte della dietilammina (la corrispondente ammina a catena aperta), il che la colloca tra le ammine semplici a maggiore carattere basico. Il suo acido coniugato possiede pK_a = 11,27, che corrisponde per la pirrolidina a una pK_b = 2,73;^[6] una sua soluzione acquosa a concentrazione di 100 g/L ha pH 12,9 a 20 °C.^[2]

Reazioni

In chimica organica la pirrolidina è usata per attivare chetoni e aldeidi (che abbiano almeno un atomo H in posizione α al carbonile) verso l'addizione nucleofila tramite formazione di una enammina;^[7] in questo stesso ruolo, oltre che come ammina secondaria eterociclica, si può citare il suo omologo a sei termini piperidina, o anche la morfolina.^[8] Reagisce con acido nitroso o con nitriti alcalini in ambiente acido per dare la nitrosammina corrispondente, la N-nitrosopirrolidina (CH₂)₄N–N=O.^[9]

Note

^ Scheda IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ ^a ^b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 4 giugno 2021.
^ (EN) PubChem, Piperidine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 giugno 2022.
^ Derek Barton, Kōji Nakanishi; Otto Meth-Cohn, Comprehensive Natural Products Chemistry: Amino acids, peptides, porphyrins, and alkaloids, Pergamon, 2001, ISBN 978-0-08-043156-7.
^ (EN) U.S. Patent 2525584, "Production of pyrrolidine"
^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. DOI: 10.1021/ja01577a030
^ R.O.C. Norman, 7.2, in CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 242-243.
^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 635, ISBN 978-0-471-72091-1.
^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, pp. 846-847, ISBN 978-0-471-72091-1.