Originario della Val di Non, in gioventù praticò lo sci prima di appassionarsi al ciclismo.[1] Nel 1985, al primo anno tra i dilettanti con la maglia della trevigiana Glem Gas-Zalf-Fior, mostrò ottime qualità vincendo due tappe al Giro d'Italia e il Giro di Lombardia nelle versioni riservate alla categoria. Nel 1986, sempre con la Glem Gas-Zalf, colse ancora più successi, facendo suoi tra gli altri il Giro del Belvedere, il Trofeo Piva, il Trofeo ZSŠDI e due tappe al Giro d'Italia di categoria. Fu anche grande protagonista, con la maglia della Nazionale, al Giro delle Regioni: vinse una tappa, concluse al secondo posto della generale, alle spalle del cecoslovacco Jiří Škoda, e si aggiudicò la classifica a punti, quella del Gran Premio della Montagna e quella Under-21.[2] Nello stesso anno si classificò anche settimo ai campionati del mondo a Colorado Springs.
1987-1988: i primi anni da professionista e il titolo mondiale
Nella prima parte del 1988, solo ventitreenne, vinse una frazione alla Tirreno-Adriatico e al Tour de Suisse, e il Gran Premio Industria e Commercio di Prato;[1] concluse inoltre al secondo posto la Milano-Sanremo, battuto in volata ristretta da Laurent Fignon,[3] e al terzo i campionati italiani corsi a Imola, mentre dovette saltare il Giro d'Italia per i postumi di una caduta.[4] La sua carriera agonistica toccò l'apice il 28 agosto di quell'anno, con la vittoria nella prova in linea dei campionati del mondo, corsa sul circuito di Ronse, in Belgio. Per quella gara il C.T. della NazionaleAlfredo Martini puntava su compagni più accreditati, quali Saronni, Bontempi, Bugno e Ballerini.[1] All'inizio dell'ultimo giro della prova scattò Claude Criquielion, già campione del mondo nel 1984, e Fondriest gli si mise a ruota, mentre alle loro spalle Davide Cassani riuscì a impedire che dal gruppo attaccassero corridori pericolosi come Fignon e Pensec, annullando ogni tentativo di rientro sulla fuga. Nonostante il lavoro del team italiano, a 500 metri dal traguardo il canadese Steve Bauer si avventò sui due fuggitivi. Iniziò la volata a tre: Bauer partì davanti, Criquielion provò a passarlo, ma venne schiacciato dal nordamericano contro le transenne, cadendo rovinosamente. Fondriest andò a vincere, mentre Bauer fu in seguito squalificato.[1] Fu quella la tredicesima vittoria di un corridore italiano nella prova iridata in linea su strada.
1989-1995: l'affermazione e le vittorie in Coppa del mondo
Questa continuità nelle gare di un giorno, lungo tutto l'arco della stagione, gli permise di aggiudicarsi due volte la classifica di Coppa del mondo, nel 1991 (senza vincere alcuna prova) e nel 1993, successo costruito tappa dopo tappa a cominciare dalla prima prova, la Milano-Sanremo. Il 1993 è considerato il suo anno di grazia, con 25 vittorie, più di quante ne avesse raccolte fino a quel momento e quasi la metà di tutti i suoi successi da pro: in quell'anno Fondriest si aggiudicò tra le altre, oltre alle già citate Sanremo, Freccia Vallone e Zurigo, una tappa al Giro d'Italia e le classifiche finali di Giro del Trentino (con tre tappe vinte), Tirreno-Adriatico (con due tappe), Grand Prix du Midi Libre (con tre tappe) e Escalada a Montjuich (in cui vinse entrambe le prove previste).
Colonna della Nazionale azzurra ai campionati del mondo, dopo il titolo conquistato nel 1988, si classificò nono nella corsa iridata nel 1990, undicesimo nel 1991 e quinto nel 1993. Nelle lunghe corse a tappe non fu invece mai competitivo, nonostante le buone qualità in salita e a cronometro. Il suo miglior risultato in una gara a tappe di tre settimane fu al Giro d'Italia 1993, dove giunse ottavo in classifica generale a quasi tredici minuti dalla maglia rosa Miguel Indurain. Nel 1991 arrivò invece quindicesimo al Tour de France.
L'anno dopo, trasferitosi tra le file del team francese Cofidis, vinse una tappa alla Volta a la Comunitat Valenciana. Si ritirò dall'attività a fine 1998, dopo un'altra stagione in maglia Cofidis, anche a causa di perduranti problemi alla schiena, emersi già a inizio decennio e che negli ultimi anni ne avevano limitato il rendimento agonistico.[5]
Dopo il ritiro
Dopo il ritiro è diventato imprenditore nel settore della produzione di telai ciclistici con un proprio marchio, Fondriest, oltre a svolgere attività di commentatore sportivo per alcune reti televisive.
Ceduto il suo marchio alla Torpado, segue e testa tutte le biciclette prodotte dall'azienda veneta che portano il suo marchio.
Gestisce con la moglie Ornella un negozio specializzato nel ciclismo a Cles, suo paese natale, dove tuttora vive.
È testimonial, durante le principali manifestazioni ciclistiche, di Banca Mediolanum e Alpecin.
Vanta anche numerose collaborazioni con "La Gazzetta dello Sport" in qualità di testimonial per importanti eventi legati al mondo delle due ruote.
Licenza d'Onore del Comune di Castrocaro Terme nel 2012
Collare d'oro al merito sportivo conferito dal CONI nel 2020 (brevetto n. 984) per la vittoria del CAMPIONATO MONDIALE del 1988 CORSA INDIVIDUALE SU STRADA IN LINEA
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