L'esordio in prima squadra arriva il 19 febbraio 2015, in occasione della partita di Copa Colombia persa, per 3-2, contro il Cortuluá partendo da titolare e giocando tutti i 90 minuti di gioco. Il primo gol arriva il 19 marzo successivo in occasione della partita di Copa Colombia persa, per 4-3, contro l'Atlético andando a siglare la 1ª marcatura del match. L'11 maggio mette a segno le sue prime due reti nel massimo campionato colombiano andando ad aprire e chiudere le marcature della partita vinta, per 2-3, contro l'Once Caldas. Il 7 giugno vince il suo 1º titolo andando a conquistare il campionato insieme alla sua squadra che batte in finale gli avversari dell'Independiente Medellín. Nella sua 1ª stagione da professionista totalizza 33 presenze e 11 reti.
Il 17 giugno 2016 viene acquistato dal club olandese dell'Ajax per una cifra vicina ai 5 milioni di euro con il quale firma un contratto valido fino al 2021.[1] Cassierra è il secondo colombiano a vestire la maglia de I Lancieri dopo Daniel Cruz che giocò per la squadra olandese dal 2000 al 2003.[2] L'esordio arriva il 26 luglio successivo in occasione del 3º turno preliminare di Champions League pareggiato, per 1-1, contro i greci del PAOK. Il 7 agosto 2016, in occasione del suo esordio in Eredivisie, mette a segno la sua prima rete con la maglia dei Lancieri nella vittoria, per 1-3, contro lo Sparta Rotterdam. Il 26 ottobre successivo mette a segno la sua prima doppietta in occasione della partita di Coppa d'Olanda vinta, per 1-6, contro il Kozakken Boys. Il 24 maggio 2017 perde la finale di Europa League, per 0-2, contro il Manchester Utd.[3] Chiude la stagione con un bottino di 29 presenze e 4 reti.
Il 2 giugno 2018 il club annuncia il passaggio, in prestito, al Groningen fino al 30 giugno 2019.[4] L'esordio arriva il 25 agosto successivo in occasione della trasferta vinta, per 0-1, contro il De Graafschap.
Zenit
Il 1º luglio 2022 viene acquistato a titolo definitivo dallo Zenit San Pietroburgo per 4.5 milioni di euro.[5]
Nazionale
Esordisce con la nazionale colombiana il 16 giugno 2023, nella gara amichevole contro l'Iraq, subentrando a Rafael Santos Borré al minuto 74 e siglando subito il suo primo gol due minuti dopo, che decide la gara.[6]
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